perfluoro-1,1-diphenylethan-1-ol | 25959-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluoro-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: Trifluormethyl-bis-(pentafluor-phenyl)-carbinol；2,2,2-Trifluoro-1,1-bis(pentafluorophenyl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1,1-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• CAS: 25959-54-0
• 化学式: C₁₄HF₁₃O
• 分子量: 432.141
• InChiKey: GMKCPXDWHAZQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,1-diphenylethan-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 一氧化碳 、 五氟化锑 、 盐酸 、 水 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 perfluoro-1,1-diphenylethane 、 1,1,1-trifluoro-2,2-bis(pentafluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  多氟化 1-Arylalkan-1-ols 和二醇在超强酸中的羰基化。

  摘要：

  我们描述了在存在超酸（TfOH、TfOH-SbF5 混合物或 FSO3H-SbF5 混合物）的情况下使用一氧化碳在苄基位置具有 OH 基团的多氟化烷基苯和苯并环烯烃的一系列单羟基和二羟基衍生物的羰基化。结果表明，超强酸催化的 CO 加成到各种伯和仲多氟化醇和二醇中会产生相应的一元和二元羧酸或内酯。评估了取决于醇结构的各种超强酸的效率，FSO3H-SbF5 在大多数转化中产生了最好的结果。发现将 CO 加成到含有邻位氟原子的仲 1-arylalkan-1-ols 伴随着 HF 的消除以及 α,β-不饱和芳基羧酸的形成。与伯醇和仲醇相比，

  DOI：

  10.3390/molecules27248757
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰氯 、 溴五氟苯 生成 perfluoro-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fluorinated Vinylic and Aromatic Alcohols and Esters

  摘要：

  合成了多种高度氟化的三级醇和二醇，包括(CF2CF)C(CF3)2OH，(CF2CF)2C(CF3)OH，(C6F5)C(CF3)2OH，(C6F5)2C(CF3)OH，(C6F5)3COH，(C6H5)C(CF3)2OH，[(CF3)2COH]2和[(C6F5)C(CF3)OH]2，并测量了它们的酸解离常数(pKa)。这些结果与早期的工作一致，早期工作报道了pKa值与自由态和氢键态O—H伸缩频率差之间的相关性。六氟苯基锂与酰卤CF3COCl和C6F5COCl按适当摩尔比反应，分别得到酯(C6F5)2C(CF3)OCOC6F5和(C6F5)3COCOC6F5，这为全氟化酯的制备提供了一条有用的路线。

  DOI：

  10.1139/v72-079

文献信息

• Formation of polyfluorofluorenes in the reactions of perfluoro-1,1-diphenylalkanes with antimony pentafluoride
  作者：Tatyana V. Mezhenkova、Victor M. Karpov、Yaroslav V. Zonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.018

  日期：2018.3

  Perfluoro-1,1-diphenylethane heated with SbF5 at 130 °C with further treatment of the reaction mixture with HF-pyridine and then with water, gave perfluorinated 9‐methylfluorene and 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrofluorene. Perfluoro-1,1-diphenylpropane under similar conditions formed perfluoro-9-ethylfluorene and perfluoro-9,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrofluorene. When perfluoroisobutylbenzene was heated

  全氟-1,1-二苯乙烷与SbF 5在130°C加热，并将反应混合物先后用HF-吡啶和水处理，得到全氟9-甲基芴和9-甲基-1,2,3,4-四氢芴。全氟-1，1-二苯基丙烷在相似条件下形成全氟-9-乙基芴和全氟-9，9-二甲基-1，2，3，4-四氢芴。当将全氟异丁苯与五氟苯在SbF 5介质中于130°C加热时，先用HF-吡啶，然后用水进一步处理反应混合物，得到全氟-9-异丙基芴。用SbF 5加热的全氟二苯甲烷用水处理反应混合物后，得到全氟二苯甲酮。在混合物中未发现全氟芴或其衍生物。
• Gerasimova,T.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2137 - 2141
  作者：Gerasimova,T.N. et al.

  DOI：——

  日期：——