dimethyl 6-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 1169879-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1169879-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: DCFKREISYKIARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  374.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-hydroxy-7-methyl-1H-1,4-benzazaborinine-2,3-dicarboxylate 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到dimethyl 6-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzofused 1,4-azaborinols via [4 + 2] annulation strategy and its application in indole synthesis

  摘要：

  通过[4 + 2]环化策略合成苯并1,4-氮硼醇的第一个通用合成方法及其在吲哚合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra05082k

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• 10.1039/d4ob01177e
  作者：Sarmah, Debasish、Choudhury, Anup、Bora, Utpal

  DOI：10.1039/d4ob01177e

  日期：——

  A system utilizing palladium(II)-PEG has been devised for the intramolecular Heck cyclization of N-vinyl and N-allyl-2-haloanilines. The synthesis of a variety of indoles, including 2,3-diester substituted ones and 3-methyl indoles, has been accomplished using this catalytic system. The N-vinyl starting materials are obtained by the aza-Michael addition of 2-haloanilines with alkynecarboxylate esters

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。
• Shi, Zhuangzhi; Zhang, Chun; Li, Si, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4572 - 4576
  作者：Shi, Zhuangzhi、Zhang, Chun、Li, Si、Pan, Delin、Ding, Shengtao、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzofused 1,4-azaborinols via [4 + 2] annulation strategy and its application in indole synthesis
  作者：Murugan Chinnapattu、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Pravin S. Iyer

  DOI：10.1039/c5ra05082k

  日期：——

  The first general synthesis of benzofused 1,4-azaborinols via [4 + 2] annulation strategy and its application in indole synthesis.

  通过[4 + 2]环化策略合成苯并1,4-氮硼醇的第一个通用合成方法及其在吲哚合成中的应用。