N-phenoxyphthalimide | 64908-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phenoxyphthalimide
• 英文别名: 2-Phenoxyisoindoline-1,3-dione；2-phenoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 64908-64-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: GAMAGVXFNJWXNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-氯苯基)-苯并噁唑
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 N-phenoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGONISTS OF GPR40
  [FR] AGONISTES DE GPR40

  摘要：

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。

  公开号：

  WO2012011125A1

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Fe₃ O₄ @SiO₂ -copper sucrose xanthate as a green nanocatalyst for N-, O- and S-arylation
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Naghmeh Esfandiary、Leila Ghandi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4619

  日期：2019.1

  Formation of C(sp2)–X bonds was carried out using a Fe3O4@SiO2‐copper(I) sucrose xanthate nanoparticle catalyst with the aid of the copper(I) xanthate moiety in the catalyst which was prepared from the reaction between sucrose and carbon disulfide through an alkaline medium via the traditional Zeise approach. Various techniques were employed for the characterization of these novel nanoparticles. Three

  C（sp 2）–X键的形成是利用Fe 3 O 4 @SiO 2－铜（I）蔗糖黄原酸酯纳米颗粒催化剂，借助由该催化剂制备的催化剂中的黄原酸铜（I）部分进行的。传统的Zeise方法通过碱性介质使蔗糖和二硫化碳之间发生反应。各种技术被用于表征这些新颖的纳米颗粒。三种杂原子N，O和S成功地进行了杂原子芳基化反应，分别生成仲胺或叔胺，醚和硫醚。
• Cobalt(III)‐Catalyzed Enantioselective Intermolecular Carboamination by C−H Functionalization
  作者：Kristers Ozols、Shunsuke Onodera、Łukasz Woźniak、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.202011140

  日期：2021.1.11

  High‐valent cyclopentadienyl cobalt catalysis is a versatile tool for sustainable C−H bond functionalizations. To harness the full potential of this strategy, control of the stereoselectivity of these processes is necessary. Herein, we report highly enantioselective intermolecular carboaminations of alkenes through C−H activation of N‐phenoxyamides catalyzed by CoIII‐complexes equipped with chiral

  高价的环戊二烯基钴催化是实现可持续CH键功能化的通用工具。为了充分利用这种策略的潜力，必须控制这些过程的立体选择性。在本文中，我们报道了通过配备有手性环戊二烯基（Cp x）配体的Co III络合物催化的N苯氧酰胺的C H活化，对烯烃进行高度对映选择性的分子间碳胺化反应。该方法可在非常温和的条件下将广泛使用的丙烯酸酯以及双环烯烃转化为有吸引力的对映体富集的异酪氨酸衍生物，以及经过精制的氨基取代的双环支架。概述的反应性是Cp x Co III特有的 与4d和5d贵金属催化剂的反应性互补。