dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Phenyl-2-isoxazolin-trans-4,5-dicarbonsaeuredimethylester；trans-3-Phenyl-4.5-dimethoxycarbonyl-Δ2-isoxazol；trans-4,5-Bis-(carbomethoxy)-3-phenyl-Δ²-isoxazolin；3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4r,5t-dicarboxylic acid dimethyl ester；(+/-)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4r,5t-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (4S,5S)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: RZUSIVILFUXVKH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate 在 硝酸 作用下， 生成 (+/-)-3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-4r,5t-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Gruenanger, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1449,1461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 magnesium hydroxide 、 Oxone 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的丁腈氧化物的光氧化还原合成异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...

  DOI：

  10.1039/c6cc06029c

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Isoxazolines: Method and Mechanism
  作者：Samuel D. L. Holman、Alfie G. Wills、Neal J. Fazakerley、Darren L. Poole、Diane M. Coe、Leonard A. Berlouis、Marc Reid

  DOI：10.1002/chem.202103728

  日期：2022.3

  Isoxazolines without the [3+2]: An electrochemical method for the synthesis of isoxazoline cores is presented. Both aryl and more challenging alkyl aldoximes are converted to the desired isoxazoline through an electrochemically enabled regio- and diastereoselective reaction with electron-deficient alkenes. Supporting analyses from kinetic (time-course) modelling and density functional theory support

  不含 [3+2]的异恶唑啉：提出了一种用于合成异恶唑啉核的电化学方法。芳基醛肟和更具挑战性的烷基醛肟通过与缺电子烯烃的电化学区域和非对映选择性反应转化为所需的异恶唑啉。来自动力学（时间过程）建模和密度泛函理论的支持分析支持逐步的、自由基介导的机制，并折扣假设参与闭壳 [3+2] 环加成途径。
• Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.
  作者：KAZUHO HARADA、EISUKE KAJI、SHONOSUKE ZEN

  DOI：10.1248/cpb.28.3296

  日期：——

  O-Acylation of primary aliphatic nitro compounds with acid chlorides in N, N-dimethylacetamide led to the formation of nitrile oxides, which cyclized in situ with olefinic dipolarophiles in a 1, 3-dipolar cycloaddition mode to afford 2-isoxazoline derivatives. Optimum reaction conditions were investigated, and the use of several types of dipolarophiles, such as acetylenes, Schiff bases, aromatic nitriles, and ketones, in this cycloaddition resulted in the formation of the corresponding cycloadducts, namely isoxazoles, 1, 2, 4-oxadiazolines, 1, 2, 4-oxadiazoles, and 1, 4, 2-dioxazoles, respectively, in reasonable yields.

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。
• Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds by Triscetylpyridinium Tetrakis(oxodiperoxotungsto) Phosphate (PCWP)-mediated Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Francesco Ballistreri、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano

  DOI：10.3390/molecules13061230

  日期：——

  Aromatic and aliphatic oximes have been deoximated in chloroform-water to the corresponding aldehydes with dilute hydrogen peroxide and triscetylpyridinium tetrakis (oxodiperoxotungsto) phosphate as catalyst. The presence of dipolarophiles in the reaction mixtures allows a competitive reaction that converts oximes into isoxazole and isoxazoline derivatives via the intermediate formation of nitrile

  芳香族和脂肪族肟已在氯仿-水中脱肟化为相应的醛，使用稀释的过氧化氢和磷酸三十六烷基吡啶鎓（氧代二过氧化钨）作为催化剂。反应混合物中亲偶极体的存在允许竞争性反应，通过氧化腈物质的中间体形成将肟转化为异恶唑和异恶唑啉衍生物。
• Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 479,493
  作者：Quilico et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quilico; Gruenanger, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1250,1256, 1265
  作者：Quilico、Gruenanger

  DOI：——

  日期：——