Z-dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-Phenyl-2-isoxazolin-cis-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；cis-4,5-Bis-(carbomethoxy)-3-phenyl-Δ²-isoxazolin；3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole-4r,5c-dicarboxylic acid dimethyl ester；(+/-)-3-Phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4r,5c-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (4S,5R)-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: RZUSIVILFUXVKH-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate 在 potassium phenolate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过异恶唑啉从卤代芳烃无氰合成腈中的钯催化

  摘要：

  报道了一种在没有任何氰化物源的情况下通过Pd催化从相应的卤化物获得芳基腈的方法。芳基卤化物，硝基乙酸乙酯和烯烃的反应易于传递芳族腈。各种芳基碘化物/溴化物已公平地转换为出色的收率，转化为相应的氰基芳烃。该反应可能涉及以下步骤：（a）Pd催化的硝基乙酸乙酯的α-芳基化；（b）一氧化二氮的形成；（c）与烯烃的[3 + 2]-环加成以提供异恶唑啉；（d）异恶唑啉裂解成苄腈形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03103
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 Z-dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quilico; Gruenanger, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 140,1472 Anm. 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds by Triscetylpyridinium Tetrakis(oxodiperoxotungsto) Phosphate (PCWP)-mediated Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Francesco Ballistreri、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano

  DOI：10.3390/molecules13061230

  日期：——

  Aromatic and aliphatic oximes have been deoximated in chloroform-water to the corresponding aldehydes with dilute hydrogen peroxide and triscetylpyridinium tetrakis (oxodiperoxotungsto) phosphate as catalyst. The presence of dipolarophiles in the reaction mixtures allows a competitive reaction that converts oximes into isoxazole and isoxazoline derivatives via the intermediate formation of nitrile

  芳香族和脂肪族肟已在氯仿-水中脱肟化为相应的醛，使用稀释的过氧化氢和磷酸三十六烷基吡啶鎓（氧代二过氧化钨）作为催化剂。反应混合物中亲偶极体的存在允许竞争性反应，通过氧化腈物质的中间体形成将肟转化为异恶唑和异恶唑啉衍生物。
• Quilico et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1950, vol. 80, p. 479,493
  作者：Quilico et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quilico; Gruenanger, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 1250,1256, 1265
  作者：Quilico、Gruenanger

  DOI：——

  日期：——
• Christl,M. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3275 - 3290
  作者：Christl,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• cis-8,9-Dihydroisoxazolo[5,4-d]pyrimidine-4(5H),6(7H)-diones
  作者：Walter J. Tuman、Ludwig Bauer

  DOI：10.1021/jo00984a015

  日期：1972.9