dimethyl 1H-benz[g]indole-2,3-dicarboxylate | 110678-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1H-benz[g]indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1H-benzo[g]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 110678-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: FUPJFTPBPKGGHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H-benz[g]indole-2,3-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到8,9-dihydrobenzo[g]pyridazino[4,5-b]indole-7,10(11H)-dione
  参考文献：
  名称：

  8,9-二氢苯并[g]哒嗪并[4,5-b]吲哚-7,10（11H）-二酮的合成及化学发光活性

  摘要：

  取代的和未取代的萘胺被转化为相应的三唑衍生物，并通过光环化将其转化为1 H-苯并[ g ]吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。二酯与水合肼的反应得到相应的8，9-二氢苯并[ g ]-哒嗪并[4，5 - b ]吲哚-7，10 （11H）-二酮（5）。发现化合物5之一具有与鲁米诺相似的化学发光活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380313
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 1H-benz[g]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1,2,3-三唑的光解; 通过1 H-叠氮基重排

  摘要：

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反

  DOI：

  10.1039/p19870000413

文献信息

• Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of<i>N</i>-Aryl-<i>C, C</i>-dimethoxycarbonylnitrones
  作者：Yukihiko Tomioka、Chie Nagahiro、Yumiko Nomura、Hiroshi Maruoka

  DOI：10.1002/jhet.5570400116

  日期：2003.1

  bromomalonate to give the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones (4–6). Treatment of C,C-dimethoxycarbonyl-N-( 1-naphthyl)nitrone (4) with acetylene compounds (dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl 2-butynoate or ethyl phenylpropiolate) caused 1,3-dipolar cycloaddition to furnish the corresponding 1H-benz[g]indolines (7a-c). In a similar manner, the reactions of nitrones 5 and 6 with acetylene compounds

  芳基亚硝基化合物1-3容易与溴代丙二酸二甲酯反应，生成相应的N-芳基-C，C-二甲氧基羰基亚硝基（4-6）。用乙炔化合物（乙炔二羧酸二甲酯，2-丁酸甲酯或苯丙丙酸乙酯）处理C，C-二甲氧基羰基-N-（1-萘基）硝基（4）导致1,3-偶极环加成反应提供相应的1 H-苯[ g ]二氢吲哚（7a-c）。以类似的方式，硝酮5和6与乙炔化合物的反应得到相应的二氢吲哚9a-c和11a-c与4-恶唑啉13a-c和14a-c一起。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 413-422
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of 1-aryl -1,2,3-triazoles; rearrangement via 1H-azirines
  作者：Glynn Mitchell、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870000413

  日期：——

  provides the first evidence for antiaromatic 1H-azirines as intermediates in a photochemical reaction. Photolysis of the 2-methylnaphthyl′compounds follows a different path: diester (7b) and dinitrile (7d) give high yields of the deeply coloured 9-methyl-1H-benzo[de]quinoline derivatives (25a) and (25b) respectively, the first stable examples of this ring system to be isolated. Photolysis of the nitrile

  一系列1-（1-萘基）-1,2,3-三唑，（2）–（5）和1-（2-甲基-1-萘基）-1,2,3的制备和光解描述了在三唑环中带有和不带有吸电子基团（CO 2 R，CONH 2，CN，CHO，COPh）的-三唑（6）-（9）。在第一个系列，三唑（3）具有两个吸电子基团，和三唑（4在C-4）与一个这样的基团，主要是得到[预期苯并的良好的收率克]吲哚（10）和（11分别） 。在C-5带有吸电子基团的三唑（5）也可生成苯并[g ]吲哚，但是这些现在是预期的（12）和重排的吲哚（11）的混合物。1-苯基三唑（21）和（22）的光解遵循相同的模式，在C-5处具有吸电子基团的那些[（22）]重排，得到吲哚（23）和（24）的混合物。这是由一种机制（方案3）解释的，其中不稳定的卡宾中间体（13）通过1 H-叠氮基（14）重排为更好的卡宾（15）。），与其直接环化竞争。这为抗芳香族1 H-叠氮基作为光化学反
• Synthesis and chemiluminescent activity of 8,9-dihydrobenzo[g] pyridazino[4,5-b]indole-7,10(11H)-diones
  作者：Masateru Kurumi、Kenji Sasaki、Hiroko Takata、Taiji Nakayama

  DOI：10.1002/jhet.5570380313

  日期：2001.5

  corresponding triazole derivatives, which were converted to dimethyl 1H-benz[g]indole-2,3-dicarboxylates by photocyclization. The reaction of the diesters with hydrazine hydrate gave the corresponding 8,9-dihydrobenzo[g]-pyridazino[4,5-b]indole-7,10(11H)-diones (5). One of compounds 5 was found to have chemiluminescent activity similar to luminol.

  取代的和未取代的萘胺被转化为相应的三唑衍生物，并通过光环化将其转化为1 H-苯并[ g ]吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。二酯与水合肼的反应得到相应的8，9-二氢苯并[ g ]-哒嗪并[4，5 - b ]吲哚-7，10 （11H）-二酮（5）。发现化合物5之一具有与鲁米诺相似的化学发光活性。