p-methylbenzaldehyde oxime | 3717-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-4-methylbenzaldehyde oxime；(E)‐N‐[(4‐methylphenyl)methylidene]hydroxylamine；4-Methylbenzaldehyde oxime；(NE)-N-[(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 3717-15-5
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD01235928
• 分子量: 135.166
• InChiKey: SRNDYVBEUZSFEZ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  89-90 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 Oxone 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  醛肟的机械化学二聚化为呋恶烷

  摘要：

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。

  DOI：

  10.3390/molecules27082604
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄胺 在 Candida antarctica Lipase type B 、 过氧化脲素 、 乙酸乙酯 作用下， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到p-methylbenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  基于水解酶催化的过酸形成，将胺化学转化为肟的新化学方法†

  摘要：

  已经通过化学酶促方法描述了苄胺向相应肟的有效转化。此策略基于在30°C和大气压下在一锅中开发的两步顺序。首先，借助于脂肪酶催化的过水解反应发生反应性过酸中间体的形成，然后该过酸充当胺的化学氧化剂。通过简单的提取操作，总共可以分离出九种高纯度的酮肟（分离产率为90-98％），而对于11种合成的醛肟，则需要进一步的柱色谱纯化（分离产率为71-82％）。在所有情况下，均具有出色的选择性，为胺在短反应时间内（1小时）的氧化提供了一种实用的方法。电子因子值。

  DOI：

  10.1039/c7ob00374a
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 p-methylbenzaldehyde oxime 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  高效溶剂和温度调谐访问醛肟醚和酚的功能通过Pd催化的C-O交叉偶联与芳基溴化物和溴查耳酮醛肟的†

  摘要：

  首次开发了具有功能切换选项的单一方法，用于钯催化芳基溴化物和溴代查耳酮与醛肟的C–O交叉偶联。发现配体t BuXPhos（L2）是Pd催化的醛肟与溴偶联伙伴的偶联的有效支撑配体。从肟醚到酚基或羟基的官能团转换是由溶剂或温度驱动的。该方法在短的反应时间内以良好的产率提供了优异的产物。

  DOI：

  10.1039/c9nj05124d

文献信息

• Continuous Platform To Generate Nitroalkanes On-Demand (in Situ) Using Peracetic Acid-Mediated Oxidation in a PFA Pipes-in-Series Reactor
  作者：Sergey V. Tsukanov、Martin D. Johnson、Scott A. May、Stanley P. Kolis、Matthew H. Yates、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00113

  日期：2018.8.17

  of peroxides and nitroalkanes. The subsequent continuous extraction generates a solution of purified nitroalkane, which can be directly used in the following enantioselective aza-Henry chemistry to furnish valuable chiral diamine precursors with high selectivity, thus completely avoiding isolation of the potentially unsafe low-molecular-weight nitroalkane intermediate. A continuous campaign (16 h) established

  氮杂-亨利反应的合成效用可因与使用过酸制备硝基烷烃底物和硝基烷烃本身有关的潜在危害而在规模上减小。作为响应，报道了连续和可扩展的化学平台，其使用肟与过氧乙酸的氧化和硝基链烷中间体在aza-Henry反应中的直接反应按需制备脂肪族硝基链烷。独特设计的串联管式活塞流管反应器解决了一系列工艺难题，包括过氧化物和硝基烷的稳定性和安全处理。随后的连续萃取生成纯化的硝基烷溶液，可将其直接用于以下对映选择性aza-Henry化学中，以高选择性提供有价值的手性二胺前体，因此，完全避免了可能不安全的低分子量硝基烷中间体的分离。连续运动（16小时）证明这些条件对于处理100克肟和提供1.4升硝基烷溶液有效。
• Selective synthesis of E-isomers of aldoximes via a domino aza-Michael/retro-Michael reaction
  作者：Wei Chen、Wei-Guo Yu、Hai-Bo Shi、Xiao-Yan Lu

  DOI：10.2478/s11696-012-0137-3

  日期：2012.1.1

  A highly stereoselective synthesis of E-isomer of aldoximes was developed through a base-catalysed domino aza-Michael/retro-Michael reaction of hydroxylamine and 2-(R-benzylidene)malononitrile. This reaction generates (E)-aldoxime diastereomer in high yields (eight examples, isolated yields of 82-93 %), excellent diastereomeric purity (diastereomeric ratio higher than 95: 5 by 1H NMR), and proceeds under mild reaction conditions (aqueous NaOH, pH 12, room temperature, 4 h).

  一个高度立体选择性的合成E-异构体的aldoximes已经通过氢氧胺和2-(R-苄亚甲基)丙二腈的碱催化多米诺aza-Michael/retro-Michael反应开发出来。这个反应以高产率生成(E)-aldoxime对映异构体（八个例子，分离产率为82-93%），具有优秀的对映纯度（通过1H NMR，对映比高于95:5），并在温和的反应条件下进行（水性NaOH，pH 12，室温，4小时）。
• Novel oxidative nitrogen to carbon rearrangement found in the conversion of anilines to benzaldoximes by treating with HCHO/H2O2
  作者：Naval Kapuriya、Kalpana Kapuriya、Narsinh M. Dodia、Yi-Wen Lin、Rajesh Kakadiya、Chao-Ting Wu、Ching-Huang Chen、Yogesh Naliapara、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.033

  日期：2008.4

  Novel rearrangement was found by reacting anilines with HCHO/H2O2 resulting in the synthesis of various benzaldoximes. The mechanism of the rearrangement is proposed and suggested that the rearrangement might proceed via unstable N-phenyloxazirane intermediate followed by the transfer of aryl moiety from nitrogen to carbon atom leading to the formation of benzaldoxime.

  通过使苯胺与HCHO / H 2 O 2反应，发现了新颖的重排反应，从而合成了各种苯甲醛肟。提出了重排的机理，并提出重排可能通过不稳定的N-苯基恶嗪烷中间体进行，然后芳基部分从氮转移到碳原子，从而导致苯甲醛肟的形成。
• アルドキシム化合物の製造方法
  申请人：学校法人 龍谷大学

  公开号：JP2016166153A

  公开（公告）日：2016-09-15

  【課題】 高価な触媒や試薬を用いることなく、過酷な反応条件も必要としないアルドキシム化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルデヒド化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒および水中、過塩素酸および／または過塩素酸金属塩の存在下でトランスオキシム化反応させる工程を含むアルドキシム化合物の製造方法に関する。過塩素酸金属塩は、過塩素酸鉄、過塩素酸コバルト、過塩素酸ニッケル、過塩素酸亜鉛、過塩素酸アルミニウム、または、過塩素酸カルシウムであることが好ましい。また、有機溶媒は、塩化メチレンおよび／または二塩化エチレンであることが好ましい。【選択図】なし

  提供一种无需使用昂贵催化剂或试剂，也无需苛刻反应条件的醛肟化合物制备方法。该方法涉及将醛化合物和肟化合物在有机溶剂和水中，在过氯酸和/或过氯酸金属盐存在下进行反应生成醛肟化合物的步骤。过氯酸金属盐可以是过氯酸铁、过氯酸钴、过氯酸镍、过氯酸锌、过氯酸铝或过氯酸钙。此外，有机溶剂最好是氯化甲烷和/或二氯乙烯。【选择图】无
• Selective Synthesis of <i>E</i> and <i>Z</i> Isomers of Oximes
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1055/s-2001-9719

  日期：——

  The highly stereoselective conversion of aldehydes and ketones to their corresponding oximes with hydroxylamin hydrochloride are catalyzed by CuSO4 and K2CO3. This method occurs under mild reaction conditions with high yields.

  在CuSO4和K2CO3的催化下，醛和酮可高度立体选择性地转化为相应的肟，使用羟胺盐酸盐。该方法在温和的反应条件下进行，且产率较高。