3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide | 26218-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
• 英文别名: 3,4-di(4-methylphenyl)furoxan；3,4-di-p-tolylfurazan 2-oxide；bis(4-methylphenyl)furoxan；di-p-tolylfuroxane；3,4-di-p-tolyl-furazan 2-oxide；Di-p-tolyl-furazan-2-oxid；3,4-Bis(4-methylphenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 26218-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: DKEGAPLICZZHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide 在 氨 作用下， 生成 (amino-furazan-3-yl)-p-tolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Boeeseken, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1897, vol. 16, p. 306,342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 3,4-bis(4-methylphenyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Thermal transformation of arylamidoximes in the presence of phosphorus ylides. Unexpected formation of 3-aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantinos E. Litinas、Ioannis Vrasidas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/jhet.5570410404

  日期：2004.7

  reacted thermally with ethoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphorane. Furoxans, nitriles, ureas were also isolated suggesting aryl cyanide oxides as intermediates. 3-Aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles were formed via an aryl migration from the carbon atom to the nitrogen atom of the amidoxime, and the structure was further proved from the X-ray crystal structure of the N-(4-bromobenzoyl) derivative.

  当芳基酰胺肟与乙氧基羰基亚甲基（三苯基）膦发生热反应时，会意外地形成3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑。还分离出呋喃喃，腈，脲，表明芳基氰化物氧化物为中间体。3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑形成通过从碳原子与偕胺肟的氮原子的芳迁移和结构进一步从所述的X-射线晶体结构证明ñ - （4-溴苯甲酰基）衍生物。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑
• Isolation of nitrile oxides from the thermal fragmentation of furazan -oxides
  作者：William R. Mitchell、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86315-2

  日期：1979.1

  Flash vacuum pyrolysis of furoxans generates nitrile oxides, which have been reacted with alkenes to yield 2-isoxazolines, and have been examined by 1H and 13C nmr spectroscopy.

  呋喃喃的闪蒸真空热解生成一氧化氮，该氧化氮已与烯烃反应生成2-异恶唑啉，并已通过1 H和13 C nmr光谱进行了检查。
• Synthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon–carbon bond-forming reaction on a furoxan ring
  作者：Ryosuke Matsubara、Shuhei Eguchi、Akihiro Ando、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1039/c7ob00181a

  日期：——

  A rare carbon–carbon-bond forming reaction on a furoxan ring has been developed. The nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 4-nitrofuroxans with alkynyl lithium proceeded with high yields, which enabled the first practical synthesis of both alkynyl furoxan regioisomers. Due to the versatility of the alkyne functional group, various derivatizations of the carbon–carbon triple bond in

  已经开发了在呋喃环上罕见的碳-碳键形成反应。亲核芳族取代（S Ñ 4- nitrofuroxans与炔基锂具有高的产率进行，这使两个炔基氧化呋咱区域异构体的第一实际合成的Ar）反应。由于炔官能团的多功能性，所提供产品中碳-碳三键的各种衍生化是可能的。因此，这种发达的方法是一种适用于广泛的碳取代的呋喃聚糖的收敛方法。
• Formation of 4-Benzamidoisoxazole Derivatives
  作者：Shonosuke Zen、Kazuho Harada、Hikaru Nakamura、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2881

  日期：1988.8

  The titled compounds (3) were synthesized by the reaction of nitrile oxides with 1-azirines and also the reaction of aliphatic nitro compounds with dibenzoylmethane derivatives in the presence of acetyl chloride and sodium methoxide. The structure of 3 was established by single crystal X-ray analysis. A mechanism of the formation for 3 is proposed.

  在乙酰氯和甲醇钠存在下，通过腈氧化物与 1-氮丙啶的反应，以及脂肪族硝基化合物与二苯甲酰基甲烷衍生物的反应，合成了标题化合物 (3)。通过单晶 X 射线分析确定了 3 的结构。提出了 3 的形成机理。