4-benzyl-5-ethoxy-2-methyloxazole | 1353566-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-5-ethoxy-2-methyloxazole
• 英文别名: 4-Benzyl-5-ethoxy-2-methyl-1,3-oxazole；4-benzyl-5-ethoxy-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1353566-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: CCVBKTNGFKOEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-ethoxy-2-methyloxazole 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 neodymium(III) trifluoromethanesufonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-O-ethyl 4-O-methyl 7-benzyl-3-hydroxy-5-methylfuro[2,3-c]pyridine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles

  摘要：

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。

  DOI：

  10.1039/c1cc16562c
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-benzyl-5-ethoxy-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  基于马来酰亚胺的二烯无金属连接：一项比较研究。

  摘要：

  简短的文献调查表明，无金属的连接（例如，基于马来酰亚胺的环加成反应和富电子的（杂）二烯）是组装（生物）分子系统的广泛工具，并应用于生物技术，材料科学，聚合物和生物化学领域。有机化学。尽管日常使用它们，但只能获得有关其动力学以及相应产品在生理条件下的稳定性的分散数据。这些关键参数对于确保快速有效地制备稳定的化合物至关重要。本文报道了有关化学选择性连接中使用的不同类别二烯的系统研究，包括其可达性和稳定性，以及比较动力学实验和产物稳定性测定。

  DOI：

  10.1039/d0ob00403k

文献信息

• Thermally Controlled Decarboxylative [4 + 2] Cycloaddition between Alkoxyoxazoles and Acrylic Acid: Expedient Access to 3-Hydroxypyridines
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/ol4010195

  日期：2013.5.17

  A modified Kondrat’eva cycloaddition involving an unprecedented thermally controlled metal-free decarboxylative aromatization affords an expedient access to natural 3-hydroxypyridine/piperidine systems.

  改性的Kondrat'eva环加成反应涉及前所未有的热控制的无金属脱羧芳构化，可方便地获得天然3-羟基吡啶/哌啶体系。
• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• Synthesis and preliminary anti-inflammatory and anti-bacterial evaluation of some diflunisal aza-analogs
  作者：Davide Carta、Paola Brun、Matteo Dal Pra、Giulia Bernabè、Ignazio Castagliuolo、Maria Grazia Ferlin

  DOI：10.1039/c8md00139a

  日期：——

  new multi-target compounds endowed with both anti-inflammatory and anti-bacterial activities for treatment of human infections. Diflunisal, a nonsteroidal anti-inflammatory agent, has recently been repurposed for its anti-virulence properties against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Effective synthesis of some aza-analogs of the anti-inflammatory drug diflunisal was carried out following the

  我们的目标是确定具有抗炎和抗菌活性的新的多靶点化合物，用于治疗人类感染。Diflunisal 是一种非甾体抗炎剂，最近因其对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗毒力特性而被重新利用。抗炎药二氟尼柳的一些氮杂类似物的有效合成是按照关键恶唑中间体的路线进行的，以获得o-和m-羟基吡啶羧酸衍生物。新合成的二氟尼柳氮杂类似物在高达 80 μM 时没有表现出细胞毒活性，其中一些表现出抗炎活性，降低了人原代巨噬细胞中细菌脂多糖诱导的促炎细胞因子和前列腺素的水平。发现 10 种二氟尼柳氮杂类似物具有有趣的抗菌活性，使金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、屎肠球菌和铜绿假单胞菌对 β-内酰胺类抗生素和蛋白质合成抑制剂的抗菌作用敏感。
• Fluorogenic Behaviour of the Hetero-Diels-Alder Ligation of 5-Alkoxyoxazoles with Maleimides and their Applications
  作者：Kévin Renault、Laurie-Anne Jouanno、Antoine Lizzul-Jurse、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1002/chem.201603617

  日期：2016.12.19

  reactions are largely underrepresented in the toolbox of chemoselective ligations despite their tremendous potential, particularly in chemical biology and biochemistry. In this respect, we have investigated in full detail the fluorescence behaviour of the azaphthalamide, a scaffold which is generated through a hetero‐Diels–Alder reaction of 5‐alkoxyoxazole and maleimide derivatives under mild conditions

  尽管有巨大的潜力，但在化学选择性连接工具箱中，荧光反应在很大程度上没有得到很好的体现，特别是在化学生物学和生物化学领域。在这方面，我们已经详细研究了氮杂邻苯二甲酰胺的荧光行为，该骨架是由5-烷氧基恶唑和马来酰亚胺衍生物在与肽化学等相容的温和条件下通过杂色-狄尔斯-阿尔德反应生成的。这种荧光标记策略的范围和局限性通过四个不同的应用进行了检查，这些应用的目标是酶活性或生物正交反应。