1-benzyl-4'-ethylpyridinium bromide | 79094-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4'-ethylpyridinium bromide
• 英文别名: N-benzyl-4-ethylpyridinium bromide；1-Benzyl-4-ethylpyridin-1-ium bromide；1-benzyl-4-ethylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 79094-67-0
• 化学式: Br*C₁₄H₁₆N
• 分子量: 278.192
• InChiKey: XEQYXBDHTCVNSC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4'-ethylpyridinium bromide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-4-ethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的转移加氢将吡啶有效且化学选择性还原为四氢吡啶和哌啶

  摘要：

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201034
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基吡啶 、 溴甲苯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-benzyl-4'-ethylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673

文献信息

• The role of ion/neutral complexes in the fragmentation of N-benzyl-(alkylpyridinium) ions
  作者：Dietmar Kuck、Hans-Friedrich Grützmacher、Dieter Barth、Sandra Heitkamp、Matthias C. Letzel

  DOI：10.1016/j.ijms.2010.10.006

  日期：2011.9

  potential benzylic hydride donor sites present in the ortho- , meta- and para- alkyl groups (R = methyl, ethyl, isopropyl and benzyl). Collision-induced dissociation of the ions, carried out in an electrical ion cage mass spectrometer, revealed that hydride transfer strongly depends both on the energy requirements of the hydride transfer but also on the position of the hydride donor. Hydride transfer, giving

  摘要 研究了在吡啶核上带有烷基的 N-苄基吡啶鎓离子作为气态离子/中性复合物的潜在前体。I/N 复合物 [C 6 H 5 CH 2 + ... 烷基吡啶] 的出现是通过存在于邻-、间-和对-烷基（R = 甲基，乙基、异丙基和苄基）。在电离子笼质谱仪中进行的离子碰撞诱导解离表明，氢化物转移强烈依赖于氢化物转移的能量需求以及氢化物供体的位置。发现导致甲苯损失的氢化物转移仅发生在那些在吡啶环的邻位带有异丙基或苄基取代基的 N-苄基吡啶鎓离子，从而反映了 I/N 复合物的中介性。发现所有假定的氢化物供体烷基在间位和对位是非反应性的，甚至在邻位的甲基和乙基也是如此。对氢化物转移和简单裂解通道进行了密度泛函计算 (B3LYP/6-311+G/3d,2p)//(B3LYP/6-31+G(d)) 以帮助合理化这些观察结果。结果表明，从 3- 和 4- 异丙基- 以及从 3- 和 4- 苄基吡啶中性中提取的
• Syntheses, Weak Interactions, and Crystal Structures of Two Tetrabromocuprate(II) Complexes Containing Benzyl Substituted Alkyl Pyridinium
  作者：Hui-Qing Ye、Yi-Yuan Li、Xu-Xian Wu、Xiao-Jue Wang、Jia-Rong Zhou、Xiao-Ping Liu、Le-Min Yang、Chun-Lin Ni

  DOI：10.1080/15533174.2013.790058

  日期：2014.7.3

  Two tetrabromocuprate(II) complexes containing substituted benzyl alkyl pyridinium, [Bz-4-MePy](2)[CuBr4] (1) and [Bz-4-EtPy](2)[CuBr4] (2) ([Bz-4MePy](+) = (1-benzyl-4 '-methylpyridinium) [Bz-4-EtPy](+) = 1-benzyl-4 '-ethylpyridinium), were crystallized from methanol and dilute HBr solutions, and were determined by single crystal X-ray diffraction. Two complexes crystallize in the orthorhombic system with space group Pna2(1), and comprise two tortuous cations and one tetrahedral [CuBr4](2-) anion. The [CuBr4](2-) anions in two complexes form a linear chain by Br center dot center dot center dot Br interaction with the distance of 4.001 angstrom for 1 and 4.062 angstrom for 2, while the combination of C-H center dot center dot center dot Br and C-H center dot center dot center dot N weak hydrogen bonds, p center dot center dot center dot pi and pi center dot center dot center dot pi, interactions consolidate the crystal packing and results in a 3D network structure.
• US4038082A
  申请人：——

  公开号：US4038082A

  公开（公告）日：1977-07-26
• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Potent and Selective Tetrahydroisoquinoline Kappa Opioid Receptor Antagonists of Lead Compound (3<i>R</i>)-7-Hydroxy-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-2-methyl-1-(piperidin-1-ylmethyl)propyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (PDTic)
  作者：Pauline W. Ondachi、Chad M. Kormos、Scott P. Runyon、James B. Thomas、S. Wayne Mascarella、Ann M. Decker、Hernán A. Navarro、Timothy R. Fennell、Rodney W. Snyder、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00673

  日期：2018.9.13

  dine-1-yl)methyl]propyl}-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide (12) (4-Me-PDTic). Compound 12 had a Ke = 0.37 nM in a [35S]GTPγS binding assay and was 645- and >8100-fold selective for the κ relative to the μ and δ opioid receptors, respectively. Calculated log BB and CNS (central nervous system) multiparameter optimization (MPO) and low molecular weight values all predict that 12 will penetrate

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。