LJ-2477 | 853099-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: LJ-2477
• 英文别名: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-phenylmethanimine；(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)benzenamine；(E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline；(E)-N-(benz[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)aniline；N-[(E)-1,3-benzodioxol-5-ylmethylene]aniline；N-(3,4-(methylenedioxy)benzylidene)aniline；(E)-N-piperonylideneaniline
• CAS: 853099-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OCPBTGFXVLONGM-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  363.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LJ-2477 在 ytterbium(III) triflate L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶酮库及其衍生物的组合合成

  摘要：

  聚合物支持的猝灭方法已用于平行纯化二氢吡啶酮及其衍生物的组合库。经由溶液相路易斯酸催化的herero-Diels-Alder反应组装二氢吡啶酮支架。进一步的修饰允许利用来自文库方法的文库快速产生随后的氨基哌啶和酰基-氨基哌啶文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00130-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 LJ-2477
  参考文献：
  名称：

  5-取代苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯衍生物作为强效抗惊厥药的设计与合成

  摘要：

  使用最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 屏幕设计、合成和测试了一系列 5-取代苯并[d][1,3] 二氧杂环戊二烯衍生物的抗惊厥活性。通过旋转棒试验确定神经毒性。在初步筛选中，6 种化合物 3a、3c、3d 和 4d-f 在 MES 模型中显示出有希望的抗惊厥活性，化合物 4c 和 4d 在 scPTZ 模型中以 300 mg/kg 的剂量显示出对癫痫发作的完全保护。在合成的化合物中，3c作为最活跃的化合物对MES诱导的癫痫发作具有高度的保护作用，腹腔注射小鼠后的ED50值为9.8 mg/kg，TD50值为229.4 mg/kg，从而为化合物3c提供了23.4 的高保护指数 (TD50/ED50) 与参考抗癫痫药物相当。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600274

文献信息

• Molecular Sieves in Ionic Liquids as an Efficient and Recyclable Medium for the Synthesis of Imines
  作者：Carlos Kleber Andrade、Paulo Anselmo Suarez、Sayuri Cristina Takada、Luana Magalhães Alves、Juliana Petrocchi Rodrigues、Rodrigo Fleury Brandão、Valério Cassiano Soares

  DOI：10.1055/s-2004-831328

  日期：——

  A great variety of imines were efficiently isolated in high yields from the reaction of aldehydes and amines in ionic liquids. The ionic liquids could be recovered and reused for at least five cycles without loss in the yields being a useful alternative to dichloromethane or diethyl ether, which are the commonly used solvents for this reaction.

  多种亚胺得以高效地从醛和胺在离子液体中的反应中高产率地分离出来。这些离子液体可被回收并在至少五个循环中重复使用，而产率无明显下降，这为常用的反应溶剂二氯甲烷或乙醚提供了一个有用的替代选择。
• Cation Radical Aza-Diels-Alder Reaction between <i>N</i>-Arylimines and <i>N</i>-Vinyllactams: A Facile Synthesis of 4-Lactam-<i>N</i>-yl Tetrahydroquinolines
  作者：Xiaodong Jia、Li Yang、Bing Han、Wei Zhang、Xiaoling Jin、Zhong-Li Liu

  DOI：10.1055/s-2006-942521

  日期：2006.9

  Cycloaddition of N-arylimines with N-vinylpyrrolidin-2-one or N-vinylazepan-2-one was efficiently induced by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing stereoselectively the corresponding cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)- or cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)tetrahydroquinoline derivative in good yields.

  N-芳基亚胺与 N-vinylpyrrolidin-2-one 或 N-vinylazepan-2-one 的环加成由三（4-溴苯基）六氯锑酸铵有效诱导，立体选择性地产生相应的 cis-2-aryl-4-(2-oxopyrrolidin- 1-yl)-或cis-2-aryl-4-(2-oxoazepan-l-yl)四氢喹啉衍生物，收率良好。
• A general and versatile synthesis of 3-phenylthio β-lactams as lead molecules for 3-methyl-2-azetidinones
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.5570440523

  日期：2007.9

  Ketene-imine cycloaddition using phosphorus oxychloride and benzenesulfonyl chloride under the described reaction conditions yielded trans 3-phenylthio 2-azetidinones in good yields. Desulfurization using Raney nickel and alkylation finally afforded trans 3-methyl-2-azetidinones in a stereoselective manner.

  在所述反应条件下，使用三氯氧化磷和苯磺酰氯的乙胺-亚胺环加成反应以良好的收率得到反式3-苯硫基2-氮杂环丁烷酮。最后使用阮内镍进行脱硫和烷基化，以立体选择性方式得到反式3-甲基-2-氮杂环丁烷酮。
• Fast and Efficient Synthesis of Pyrano[3,2-<i>c</i>]quinolines Catalyzed by Niobium(V) Chloride
  作者：Mauricio Constantino、Luiz da Silva-Filho、Valdemar Lacerda Júnior、Gil da Silva

  DOI：10.1055/s-2008-1067186

  日期：2008.8

  A highly efficient two-step method for the synthesis of pyranoquinoline derivatives from imino-Diels-Alder reactions between aldimines and 3,4-dihydro-2H-pyran using niobium(V) chloride as catalyst under mild conditions is described.

  报道了一种高效的两步法，通过在温和条件下使用五氯化铌作为催化剂，由醛亚胺和3,4-二氢-2H-吡喃之间的亚胺狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃并喹啉衍生物。
• Regio- and Stereoselective Direct Cross-Coupling of Aromatic Imines with Allenic Alcohols
  作者：Glenn Micalizio、Martin McLaughlin、Heidi Shimp、Raul Navarro

  DOI：10.1055/s-2008-1042808

  日期：——

  We describe a titanium-mediated reaction for the convergent coupling of allenic alcohols with aromatic imines. Overall, the bond formation occurs at the central carbon of the allene, proceeds with net allylic transposition, and provides substituted 1,3-dienes bearing allylic amine functionality in a regio- and stereoselective fashion.

  我们描述了一种钛介导的反应，用于联结烯醇和芳香胺。整体而言，键的形成发生在烯烃的中心碳上，进行了一次净的烯丙基位置转移，并以区域选择性和立体选择性的方式提供了具有烯丙胺功能团的取代1,3-二烯。

表征谱图