1-(1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)azepan-2-one | 1257640-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-[1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl]azepan-2-one
• CAS: 1257640-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HMUKPWFYEDDZTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 、 N-乙烯基己内酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(1-(6-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Alkylation of Indoles by tert-Enamides in Acetic Acid

  摘要：

  在乙酸中，Friedel-Crafts 烷基化反应能够在不使用任何催化剂的情况下，通过叔烯酰胺有效地进行吲哚的烷基化，以中等至良好的产率获得具有药理学和生物学活性的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。基于核磁共振（NMR）和高分辨质谱（HRMS）的机理研究表明，反应受到酸催化的促进作用。叔烯酰胺与乙酸之间的氢键相互作用也可能是反应的推动因素之一。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290605

文献信息

• Ferric(III) Nitrate: An Efficient Catalyst for the Regioselective Friedel-Crafts Reactions of Indoles and tert-Enamides in Water
  作者：Ran Jiang、Xiao-Jin Wu、Xu Zhu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/ejoc.201000994

  日期：2010.11

  The ferric nitrate catalyzed Friedel–Crafts reactions of various indoles and tertiary enamides, which proceed in water at room temperature, are demonstrated for an efficient, atom-economical and environmentally friendly route to produce indole derivatives under mild conditions. Based on experimental data and mechanistic studies, the iron(III) ion was found to activate the electron-rich C=C bond with

  硝酸铁催化的各种吲哚和叔烯酰胺在室温下在水中进行的弗瑞德-克来福特反应被证明是一种在温和条件下生产吲哚衍生物的有效、原子经济和环境友好的途径。根据实验数据和机理研究，发现铁 (III) 离子在催化过程中与羰基协同激活富电子的 C=C 键。
• Friedel-Crafts Alkylation of Indoles by tert-Enamides in Acetic Acid
  作者：Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Ying Zhang、Jing Jiang、Xue-Qiang Chu、Ran Jiang、Dan-Hua Li

  DOI：10.1055/s-0031-1290605

  日期：2012.3

  In acetic acid, Friedel-Crafts alkylation of indoles by tert-enamides proceeded effectively in the absence of any catalyst to afford the pharmacologically and biologically active 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. The mechanistic study based on the NMR and HRMS analysis shows that the reaction was promoted by acid catalysis. The hydrogen-bond interaction between tert-enamides and AcOH may also be responsible for the reaction.

  在乙酸中，Friedel-Crafts 烷基化反应能够在不使用任何催化剂的情况下，通过叔烯酰胺有效地进行吲哚的烷基化，以中等至良好的产率获得具有药理学和生物学活性的2-氧代-1-吡咯烷衍生物。基于核磁共振（NMR）和高分辨质谱（HRMS）的机理研究表明，反应受到酸催化的促进作用。叔烯酰胺与乙酸之间的氢键相互作用也可能是反应的推动因素之一。