(3S,3aS,7aR)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,5-trimethylisobenzofuran | 1260153-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aS,7aR)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,5-trimethylisobenzofuran
• 英文别名: (1S,3aR,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-3,3,6-trimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1H-2-benzofuran
• CAS: 1260153-08-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: PZQQFTCJZOXVGY-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 5% HCl-treated halloysite nanotubes at 50 °C pretreatment drying 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.4%的产率得到(3S,3aS,7aR)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-3-(4-methoxyphenyl)-1,1,5-trimethylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  埃洛石纳米管上由可再生2-烯合成异苯并呋喃衍生物。

  摘要：

  研究了萜烯2-烯丙基与4-甲氧基苯甲醛在包括埃洛石纳米管（HNT）在内的各种酸性铝硅酸盐上的缩合反应，作为制备具有药用潜力的异苯并呋喃衍生物的模型。催化剂的特征在于，用吡啶进行FTIR，通过从水相中吸附2-苯基乙胺，UV，SEM，TEM和N 2物理吸附来表征UV 。最大选择性所需的产品（约超过埃洛石纳米管的70％与这些催化剂的弱酸性（45μmol/ g）有关，从而避免了副异构化和缩合反应。而且，风干HNT的最高收率清楚地表明弱的布朗斯台德位点有利于反应。相反，在强布朗斯台德酸和路易斯酸（Amberlyst-15，三氟甲磺酸scan）上，异苯并呋喃的产率不超过16％，主要形成了2-烯异构化产物。DFT计算表明，醛与生成异苯并呋喃的2-烯烃的环丙烷部分的相互作用比质子的另一种直接攻击更有益，从而导致副反应。证实了HNT催化剂可以重复使用的可能性。总的来说，埃洛石是生产基于2-烯基的异苯并呋喃化合物的高效催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110974

文献信息

• Unusual Reactions of (+)-Car-2-ene and (+)-Car-3-ene with Aldehydes on K10 Clay
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Georgi E. Salnikov、Alexander M. Genaev、Elena V. Karpova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.201000145

  日期：2010.11

  The reactions of (+)‐car‐2‐ene (1) and (+)‐car‐3‐ene (2) with aldehydes in the presence of montmorillonite clay were studied for the first time (Schemes 3 and 5). The major products of these reactions are optically active, substituted hexahydroisobenzofurans, probably formed as a result of an attack of the protonated aldehyde at the cyclopropane ring. Quite unexpectedly, the products are cis‐configured

  首次研究了（+）-car-2-ene（1）和（+）-car-3-ene（2）在蒙脱石粘土存在下与醛的反应（方案3和5）。这些反应的主要产物是旋光的，取代的六氢异苯并呋喃，可能是由于质子化醛在环丙烷环上的进攻而形成的。出乎意料的是，这些产品在环熔现场进行了顺式配置。事实是通过量子化学计算和NMR数据确定的。看来，在2的行为：3混合物1 / 2在反应中的存在与醛K10 粘土与相应的单个单萜的反应性显着不同。
• Synthesis of isobenzofuran derivatives from renewable 2-carene over halloysite nanotubes
  作者：A.Yu. Sidorenko、A.V. Kravtsova、P. Mäki-Arvela、A. Aho、T. Sandberg、I.V. Il'ina、N.S. Li-Zhulanov、D.V. Korchagina、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110974

  日期：2020.7

  HNT clearly indicates that weak Brønsted sites favored the reaction. On the contrary, over strong Brønsted and Lewis acids (Amberlyst-15, scandium triflate), the yield of isobenzofurans did not exceed 16% with formation of mainly 2-carene isomerization products. DFT calculations showed that interactions of the aldehyde with cyclopropane moiety of 2-carene giving isobenzofurans are more beneficial than

  研究了萜烯2-烯丙基与4-甲氧基苯甲醛在包括埃洛石纳米管（HNT）在内的各种酸性铝硅酸盐上的缩合反应，作为制备具有药用潜力的异苯并呋喃衍生物的模型。催化剂的特征在于，用吡啶进行FTIR，通过从水相中吸附2-苯基乙胺，UV，SEM，TEM和N 2物理吸附来表征UV 。最大选择性所需的产品（约超过埃洛石纳米管的70％与这些催化剂的弱酸性（45μmol/ g）有关，从而避免了副异构化和缩合反应。而且，风干HNT的最高收率清楚地表明弱的布朗斯台德位点有利于反应。相反，在强布朗斯台德酸和路易斯酸（Amberlyst-15，三氟甲磺酸scan）上，异苯并呋喃的产率不超过16％，主要形成了2-烯异构化产物。DFT计算表明，醛与生成异苯并呋喃的2-烯烃的环丙烷部分的相互作用比质子的另一种直接攻击更有益，从而导致副反应。证实了HNT催化剂可以重复使用的可能性。总的来说，埃洛石是生产基于2-烯基的异苯并呋喃化合物的高效催化剂。