(R)-(+)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene | 1248350-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (R)-(+)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-4-[(E,2R)-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1248350-24-4
• 化学式: C₂₂H₁₉F
• 分子量: 302.391
• InChiKey: LFCCOCAKKBYFFX-GZKZCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到艾氟洛芬
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分从现成的原料对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo1011653
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-phenylbut-3-en-2-yl butyrate 、 2-FLUORO-4-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到(R)-(+)-1-phenyl-3-((3-fluoro-4-phenyl)phenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分从现成的原料对映选择性合成α-甲基羧酸

  摘要：

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo1011653

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Methyl Carboxylic Acids from Readily Available Starting Materials via Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Lisa K. Thalén、Anna Sumic、Krisztián Bogár、Jakob Norinder、Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo1011653

  日期：2010.10.15

  enantioselective method for the synthesis of α-methyl carboxylic acids starting from trans-cinnamaldehyde, a readily available and inexpensive compound, has been developed. Allylic alcohol 1 was obtained via a standard Grignard addition to trans-cinnamaldehyde. Dynamic kinetic resolution was applied to allylic alcohol 1 utilizing a ruthenium catalyst and either an (R)-selective lipase or an (S)-selective protease

  已经开发了从反式肉桂醛（一种容易获得且便宜的化合物）开始合成α-甲基羧酸的对映选择性方法。通过反式肉桂醛的标准格氏试剂获得烯丙醇1。动态动力学拆分应用于烯丙基醇1利用钌催化剂和任一种（[R ） -选择性脂肪酶或（小号选择性蛋白酶以高产率和高ee提供相应的烯丙基酯。然后应用铜催化的烯丙基取代，以提供相应的具有立体化学反转的烯烃。随后的C-C双键裂解可提供高ee值和高达76％的总收率的药学上重要的α-甲基取代的羧酸。