bis(4-methoxyphenyl)dimethylstannane | 61726-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)dimethylstannane
• 英文别名: (methyl)2Sn(p-methoxyphenyl)2；Stannane, bis(4-methoxyphenyl)dimethyl-；bis(4-methoxyphenyl)-dimethylstannane
• CAS: 61726-36-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Sn
• 分子量: 363.044
• InChiKey: ZJWGQRNKOZAQPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)dimethylstannane 在 s-butyllithium 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 [(p-methoxyphenyl)2B(CH2P(phenyl)2(BH3))2][5-azoniaspiro[4.4]nonane]
  参考文献：
  名称：

  双（膦）硼酸酯：单阴离子螯合膦配体的新家族。

  摘要：

  二甲基二芳基锡试剂Me（2）SnR（2）的反应（R = Ph（1），p-MePh（2），m，m-Me（2）Ph（3），p-（t）BuPh（4） ，带有BCl（3）的p-MeOPh（5），p-CF（3）Ph（6））为相应的二芳基氯硼烷R（2）BCl（R = Ph（10）， p-MePh（11），m，m-Me（2）Ph（12），p-（t）BuPh（13），p-MeOPh（14），p-CF（3）Ph（15））。在某些情况下，所需的二芳基氯硼烷不是由适当的锡试剂Me（2）SnR（2）形成的（R = o-MeOPh（7），o，o-（MeO）（2）Ph（8），o- CF（3）Ph（9））。讨论了锂化的甲基二芳基或甲基二烷基膦与二芳基氯硼烷或二烷基氯硼烷的反应。具体而言，详细介绍了几种新的单阴离子双（膦基）硼酸酯：[Ph（2）B（CH（2）PPh（2））（2）]（25）；[（p-MePh）（2）B（CH

  DOI：

  10.1021/ic034150x
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二氯化锡 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 not given 为溶剂， 以83.3%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)dimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  双（膦）硼酸酯：单阴离子螯合膦配体的新家族。

  摘要：

  二甲基二芳基锡试剂Me（2）SnR（2）的反应（R = Ph（1），p-MePh（2），m，m-Me（2）Ph（3），p-（t）BuPh（4） ，带有BCl（3）的p-MeOPh（5），p-CF（3）Ph（6））为相应的二芳基氯硼烷R（2）BCl（R = Ph（10）， p-MePh（11），m，m-Me（2）Ph（12），p-（t）BuPh（13），p-MeOPh（14），p-CF（3）Ph（15））。在某些情况下，所需的二芳基氯硼烷不是由适当的锡试剂Me（2）SnR（2）形成的（R = o-MeOPh（7），o，o-（MeO）（2）Ph（8），o- CF（3）Ph（9））。讨论了锂化的甲基二芳基或甲基二烷基膦与二芳基氯硼烷或二烷基氯硼烷的反应。具体而言，详细介绍了几种新的单阴离子双（膦基）硼酸酯：[Ph（2）B（CH（2）PPh（2））（2）]（25）；[（p-MePh）（2）B（CH

  DOI：

  10.1021/ic034150x

文献信息

• Synthesis of Biaryls Using the Coupling Reaction of Diaryldimethyltins with Copper(II) Nitrate
  作者：Genta Harada、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.160

  日期：2000.2

  Cu(NO3)2·3H2O in THF proceeds smoothly at room temperature under ambient atmosphere to produce the corresponding biaryls in good to high yields. Diaryldimethyltins can be prepared in high yields by the reaction of aryllithiums with dichlorodimethyltin.

  二芳基二甲基锡与 Cu(NO3)2·3H2O 在 THF 中的偶联在室温和环境气氛下顺利进行，以良好或高产率制备相应的联芳基化合物。二芳基二甲基锡可以通过芳基锂与二氯二甲基锡的反应以高产率制备。
• Mechanism and Unusual Fragmentation Selectivities of Aryltrialkylstannane Cation Radicals
  作者：Pu Luo、Joseph P. Dinnocenzo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01690

  日期：2015.9.18

  Aryltrialkylstannane cation radicals were generated and characterized by nanosecond transient absorption spectroscopy. Kinetics show the fragmentations of the stannane cation radicals occur by a bimolecular, nucleophile-assisted mechanism (SN2). Consistent with this hypothesis, steric effects on both the nucleophile and the stannane cation radicals were observed. Steady-state, preparative photooxidation

  产生了芳基三烷基锡烷阳离子自由基，并通过纳秒瞬态吸收光谱对其进行了表征。动力学表明，锡烷阳离子自由基的断裂是通过双分子亲核试剂辅助机制（S N 2）发生的。与该假设一致，观察到了对亲核试剂和锡烷阳离子自由基的空间位阻。稳态的制备性光氧化实验表明，芳基三甲基锡烷阳离子自由基对芳基自由基的损失优于甲基自由基，并且芳基对甲基自由基损失的选择性取决于亲核试剂的身份。通过基于Bent规则的假设合理化了对芳基自由基损失的偏爱。
• Synthesis of Functionalized Diaryldimethylstannanes from the Me₂Sn^2- Dianion by S_RN1 Reactions
  作者：Paula M. Uberman、Sandra E. Martín、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo0514422

  日期：2005.10.1

  The reaction of different ArCl with the Me2Sn2- dianion in liquid ammonia under irradiation afforded Ar2SnMe2 in good yields (68−85%). The results obtained clearly indicate that the reaction proceeded through an SRN1 reaction. As a synthetic application of these Ar2SnMe2, the homocoupling is described in the presence of Cu(NO3)2·2.5H2O to afford the biaryls. These reactions proceeded almost quantitatively

  不同的ArCl等与ME反应2的Sn 2 -二价阴离子在液氨照射下得到的Ar 2 SnMe 2以良好的收率（68-85％）。所获得的结果清楚地表明该反应通过S RN 1反应进行。作为这些Ar 2 SnMe 2的合成应用，描述了在Cu（NO 3）2 ·2.5H 2 O存在下提供均芳基的均偶联。这些反应几乎是定量进行的。
• On the reaction of 4-substituted trimethyltin aromatics with perchlorylfluoride
  作者：Achim Hiller、Jörg T. Patt、Jörg Steinbach

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.023

  日期：2006.9

  To evaluate the suitability of [F-18]perchorylfluoride [F-18]FClO3 as an electrophilic fluorination agent for the preparation of radio-pharmaceuticals, the reactivity non-radioactive FClO3 towards 4-substituted trimethyltin aromatic compounds was studied. Contrary to the expectation, an electrophilic fluorination of the aromatic nucleus did not occur. The reaction of perchlorylfluoride with aromatic trimethylstannyl compounds resulted in the formation of trimethyltin fluoride and the respective destannylated aromatics in variable yields. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reduction of halosilanes by organotin hydrides
  作者：James W. Wilt、Frank G. Belmonte、Paul A. Zieske

  DOI：10.1021/ja00355a025

  日期：1983.8