(3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one | 562811-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 562811-47-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅Si
• 分子量: 427.572
• InChiKey: YRYTYMBIXBBZHO-HBMCJLEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,3R,4S)-4-acetoxy-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-3,4-diydro-5-methylthio-3-triethylsiloxy-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-dibenzyloxy-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carzinophilin的合成研究。第3部分：合成花青素和成功合成13 - O-去乙酰基-12,13-二-O-苄基-4- O-甲基花青素

  摘要：

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00379-x

文献信息

• Synthetic studies of carzinophilin. Part 3: Synthetic approach toward carzinophilin and successful synthesis of 13-O-desacetyl-12,13-di-O-benzyl-4-O-methylcarzinophilin
  作者：Masaru Hashimoto、Masaharu Sugiura、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00379-x

  日期：2003.4

  The synthetic procedures of the title compound (2), a protected form of carzinophilin (1), were developed. While efforts toward the total synthesis of 1 failed, comparison of the 1H NMR spectra of 2 and some other related compounds with that of 1 provided definite support for the absolute stereochemistry of 1 which has a complicated history regarding its structure.

  已经开发了标题化合物（2）的一种合成方法，该标题化合物是一种保护形式的亲油菌素（1）。而朝向的全合成的努力1失败时，比较1的1 H NMR光谱2和与一些其它相关的化合物1点的绝对立体化学提供明确的支撑1，其具有关于其结构的复杂的历史。