4-nitrobenzoic acid (3R,5S)-5-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropylcarbamoyl)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl ester | 922732-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzoic acid (3R,5S)-5-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropylcarbamoyl)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]-1-[hept-6-enyl-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 922732-13-6
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₉
• 分子量: 676.767
• InChiKey: QWLRWIPJKBWQIN-AUMCOTINSA-N

物化性质

• 沸点：
  822.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid (3R,5S)-5-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropylcarbamoyl)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(1S,4R,6S,18R)-14-(4-methoxybenzyl)-18-(4-nitrobenzoyloxy)-2,15-dioxo-3,14,16-triaza-tricyclo[14.3.0.0*4,6*]nonadec-7-ene-4-carboxyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/96001

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  hept-6-enyl-(p-methoxybenzyl)amine 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-nitrobenzoic acid (3R,5S)-5-((1R,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropylcarbamoyl)-1-[hept-6-enyl-(4-methoxybenzyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/14922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MACROCYLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Simmen Kenneth Alan

  公开号：US20090247512A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Inhibitors of HCV replication of formula (I) and the N-oxides, salts, or stereoisomers thereof, wherein each dashed line represents an optional double bond; X is N, CH and where X bears a double bond it is C; R 1 is —OR 6 , —NH—SO 2 R 7 ; R 2 is hydrogen, and where X is C or CH, R 2 may also be C 1-6 alkyl; R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxyC 1-6 alkyl, or C 3-7 cycloalkyl; n is 3, 4, 5, or 6; R 4 and R 5 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a bicyclic ring system selected from wherein said ring system may optionally be substituted with 1-3 substituents; R 6 is hydrogen; aryl; Het; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted with C 1-6 alkyl; or C 1-6 alkyl optionally substituted with C 3-7 cycloalkyl, aryl or with Het; R 7 is aryl; Het; C 3-7 cycloalkyl optionally substituted with C 1-6 alkyl; or C 1-6 alkyl optionally substituted with C 3-7 cycloalkyl, aryl or with Het; aryl is phenyl or naphthyl, each of which may be optionally substituted with 1-3 substituents; Het is a 5 or 6 membered saturated, partially unsaturated or completely unsaturated heterocyclic ring containing 1 to 4 heteroatoms each independently selected from N, O or S, and being optionally substituted with 1-3 substituents pharmaceutical compositions containing compounds (I) and processes for preparing compounds (I). Bioavailable combinations of the inhibitors of HCV of formula (I) with ritonavir are also provided.

  HCV复制抑制剂的公式（I）及其N-氧化物，盐或立体异构体，其中每个虚线表示可选的双键；X为N，CH，其中X带有双键时为C；R1为—OR6，—NH—SO2R7；R2为氢，其中X为C或CH时，R2也可以是C1-6烷基；R3为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基或C3-7环烷基；n为3、4、5或6；R4和R5与它们所连接的氮原子共同形成选自下列的双环系统，其中所述环系统可以选择性地被1-3个取代基取代；R6为氢；芳基；Het；C3-7环烷基，可选地取代C1-6烷基；或C1-6烷基，可选地取代C3-7环烷基，芳基或与Het取代基；R7为芳基；Het；C3-7环烷基，可选地取代C1-6烷基；或C1-6烷基，可选地取代C3-7环烷基，芳基或与Het取代基；芳基为苯基或萘基，每个都可以选择性地被1-3个取代基取代；Het是一个含有1-4个杂原子的5或6元饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环，每个杂原子独立地选自N、O或S，并且可以选择性地被1-3个取代基取代。本发明还提供含有化合物（I）的制药组合物和制备化合物（I）的方法。公式（I）的HCV抑制剂与利托那韦的生物利用度组合也提供。
• HCV INHIBITING MACROCYCLIC PHENYLCARBAMATES
  申请人：Antonov Dmitry

  公开号：US20100041728A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of the formula 1: including a stereoisomer thereof, or an N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, or a pharmaceutically acceptable addition solvate thereof; useful as HCV inhibitors; processes for preparing these compounds as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient.

  化合物1的配方，包括其立体异构体，或N-氧化物，药学上可接受的加成盐，或药学上可接受的加成溶剂；作为HCV抑制剂有用；制备这些化合物的过程以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。
• WO2007/14923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8383584B2
  申请人：——

  公开号：US8383584B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• US9023808B2
  申请人：——

  公开号：US9023808B2

  公开（公告）日：2015-05-05