4-butyl-N-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole | 501074-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butyl-N-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 501074-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: IYIYOIWRYMGZRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyl-N-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methylene-1-tosylpyrrolidin-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 N-磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯进行 Sigmatropic 重排的双 Rh(II)/Pd(0) 继电器催化

  摘要：

  已经开发了 N-磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯的双 Rh(II)/Pd(0) 中继催化，它以中等至良好的收率提供具有高非对映选择性的N-磺酰基吡咯烷。反应通过中继机制进行，包括 O-H 插入到 α-亚氨基 Rh(II)-卡宾上、[3,3]-σ 重排、通过 Pd(0) 催化的脱羧形成偶极子和分子内N-烯丙基化，导致在一锅操作中形成多个键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02752
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-butyl-N-p-toluenesulfonyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  DABCO/AcOH 联合加速铜 (I)-催化的叠氮化物和炔烃在室温下在水中的环加成反应

  摘要：

  使用 CuSO4-抗坏血酸盐/1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/的组合，实现了从末端炔烃和取代叠氮化物合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的快速室温方案醋酸。该快速协议适用于芳基、烷基和磺酰基叠氮化物。乙酸加速了铜化三唑的质子化，从而避免了可能的副反应。没有乙酸，反应途径改变为酮亚胺途径并导致磺胺类药物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588590

文献信息

• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• Deoxygenative C2-heteroarylation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile access to α-triazolylquinolines
  作者：Geetanjali S Sontakke、Rahul K Shukla、Chandra M R Volla

  DOI：10.3762/bjoc.17.42

  日期：——

  A metal- and additive-free, highly efficient, step-economical deoxygenative C2-heteroarylation of quinolines and isoquinolines was achieved from readily available N-oxides and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. A variety of α-triazolylquinoline derivatives were synthesized with good regioselectivity and in excellent yields under mild reaction conditions. Further, a gram-scale and one-pot synthesis illustrated

  通过容易获得的N-氧化物和N-磺酰基-1,2,3-三唑可实现喹啉和异喹啉的无金属和无添加剂，高效，经济的步骤脱氧C2-杂芳基化。在温和的反应条件下，以良好的区域选择性和优异的产率合成了多种α-三唑基喹啉衍生物。进一步，克级和一锅法合成说明了所开发协议的有效性和简单性。还发现当前的转化与天然产物的后期改性相容。
• Sequential Functionalization of the OH and C(<i>sp</i>²)O Bonds of Tropolones by Alkynes and<i>N</i>-Sulfonyl Azides
  作者：Boram Seo、Woo Hyung Jeon、Chul-Eui Kim、Sanghyuck Kim、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500829

  日期：2016.3.31

  Sequential copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition, rhodium‐catalyzed OH insertion, intramolecular 1,8‐addition, and rearrangement starting from 1‐alkynes, N‐sulfonyl azides, and tropolones is demonstrated for the synthesis of the 2‐functionalized aminotropones in one pot. These results indicate that sequential functionalization of OH and C(sp2)O bonds smoothly occurs in the C(sp2)OH bonds of tropolone

  证明了铜催化的[3 + 2]环加成，铑催化的OH插入，分子内的1,8加成和从1-炔烃，N-磺酰叠氮化物和对苯二酚的重排可用于2-酮的合成。一锅中的功能化的氨基tropones。这些结果表明的那顺序官能ö  H和C（SP 2） O键顺利发生在C（SP 2） ø  ħ托酚酮的键
• Rh-Catalyzed Transannulation of <i>N</i>-Tosyl-1,2,3-Triazoles with Terminal Alkynes
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol2014347

  日期：2011.7.15

  The first transannulation of 1,2,3-triazoles with terminal alkynes into pyrroles is reported. The reaction proceeds in the presence of a Rh2(oct)4/AgOCOCF3 binary catalyst system providing a straightforward approach to 1,2,4-trisubstituted pyrroles in good to excellent yields.

  报道了具有末端炔烃的 1,2,3-三唑的第一次环化成吡咯。该反应在 Rh 2 (oct) 4 /AgOCOCF 3二元催化剂体系的存在下进行，提供了一种以良好到极好的产率获得 1,2,4-三取代吡咯的直接方法。
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [3+2] Cycloaddition: Access to Functionalized Hydroindolones and the Framework of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Hongjian Yang、Shengtai Hou、Cheng Tao、Zhao Liu、Chao Wang、Bin Cheng、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201702893

  日期：2017.9.18

  denitrogenative [3+2] cycloaddition of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with cyclic silyl dienol ethers has been developed for the synthesis of functionalized hydroindolones or their corresponding silyl ethers. The present method has been employed to construct synthetically valuable bicyclo[3.3.1]alkenone derivatives and pyrrolidine‐ring‐containing bicyclic indole compounds. As a further synthetic application, a stereoselective

  已开发了铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与环状甲硅烷基二烯醚的脱氮[3 + 2]环加成反应，用于合成官能化的氢吲哚酮或其相应的甲硅烷基醚。本方法已被用于构建具有合成价值的双环[3.3.1]烯酮衍生物和含吡咯烷环的双环吲哚化合物。作为进一步的合成应用，通过这种化学方法已实现了立体选择合成5,11-甲基吗啡啶-3-酮，该酮与褐煤型金莲花科生物碱具有关键骨架。