2,2-dimethoxy-4-allyl-3,5-cyclohexadien-1-one | 67222-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-4-allyl-3,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-allyl-6,6-dimethoxycyclohexa-2,4-dienone；6,6-Dimethoxy-4-prop-2-enylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 67222-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GDIWCIHDSMOYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-4-allyl-3,5-cyclohexadien-1-one 、 Diphenylphosphine oxide 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(5-allyl-2-hydroxy-3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基H-氧化膦的醌单缩酮的有机催化，区域选择性烯丙基和1,6-取代

  摘要：

  已经开发了由容易获得的二芳基H-膦氧化物与醌单缩酮（QMA）选择性合成C-和O-磷酰基取代的苯酚的方法。借助于相反的特征性添加剂（例如H 2 O和Et 3 N），二芳基H-氧化膦可以选择性地进行烯丙基和1,6-取代，以与QMA的C- / O-位置缀合。所报道的方案是绿色且实用的，并且代表了以中等至良好的产率官能化C- / O-磷酰基取代的苯酚的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.12.020
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丁香酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,2-dimethoxy-4-allyl-3,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂氧化。第二部分：新型环己二酮作为蒽醌合成的前体

  摘要：

  发现在甲醇中用二乙酸苯基碘铵取代的苯酚进行氧化可得到2,4-环己二酮，2,5-环己二酮或异构体的混合物，具体取决于被氧化的底物。这些环己二酮与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环化可高产率地得到蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00110-5

文献信息

• 一种制备邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的 方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN109096331B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的方法，其采用水作为催化剂，以含P(O)‑H键的二芳基磷氧类化合物与4,4‑二甲氧基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的邻二芳基磷酰基取代酚类衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Allylic C(sp³)–H Carboxylation with CO₂
  作者：Kenichi Michigami、Tsuyoshi Mita、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/jacs.7b02775

  日期：2017.5.3

  tolerability, so that selective addition to CO2 occurred in the presence of other carbonyl groups such as amide, ester, and ketone. Since styrylacetic acid derivatives can be readily converted into optically active γ-butyrolactones through Sharpless asymmetric dihydroxylation, this allylic C(sp3)-H carboxylation showcases a facile synthesis of γ-butyrolactones from simple allylarenes via short steps.

  借助 Co/Xantphos 复合物开发了末端烯烃的烯丙基 C(sp3)-H 键与 CO2 的催化羧化。广泛的烯丙基芳烃和 1,4-二烯以中等至高产率成功转化为线性苯乙烯乙酸和六-3,5-二烯酸衍生物，并具有出色的区域选择性。羧化显示出显着的官能团耐受性，因此在其他羰基（如酰胺、酯和酮）存在的情况下，会发生选择性加成到 CO2 中。由于苯乙烯乙酸衍生物可以通过 Sharpless 不对称二羟基化很容易地转化为光学活性的 γ-丁内酯，这种烯丙基 C(sp3)-H 羧化展示了从简单的烯丙基芳烃通过短步骤轻松合成 γ-丁内酯。
• S-Arylation of thiols with masked o-benzoquinones: synthesis of alkyl aryl/diaryl sulfides
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Seshi Reddy Surasani、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4nj01381f

  日期：——

  A novel, efficient, and metal-free C–S bond formation of masked o-benzoquinones with thiols is reported. This protocol involves the synthesis of unsymmetrical alkyl aryl/diaryl sulfides in excellent yields under mild and catalyst-free conditions.

  据报道，新型的，有效的，无金属的掩盖邻苯并醌与硫醇的CS键形成。该方案涉及在温和且无催化剂的条件下以极佳的收率合成不对称的烷基芳基/二芳基硫化物。
• ANODIC OXIDATION OF 4-ALLYL-2-METHOXYPHENOL SYNTHESES OF DEMETHOXYASATONE AND DEMETHOXYISOASATONE
  作者：Masanobu Iguchi、Atsuko Nishiyama、Yukimasa Terada、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1978.451

  日期：1978.4.5

  Anodic oxidation of 4-allyl-2-methoxyphenol was carried out under various conditions, using an undivided cell, to afford two dienones (3 and 4) and two dimeric compounds (5 and 6). The dienone (4) was readily converted into demethoxyasatone (6), which was further subjected to photochemical reaction giving demethoxyisoasatone (7) in a good yield.

  对4-丙烯基-2-甲氧基苯酚进行阳极氧化实验，使用未分隔的电池，在不同条件下反应，得到了两个二烯酮（3和4）和两个二聚化合物（5和6）。二烯酮（4）容易转化为去甲氧基阿萨酮（6），随后进一步进行光化学反应，良好地获得了去甲氧基异阿萨酮（7）。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Diazabicyclo[2.2.2]Octenones: A Photochemical Approach of Diazabicyclo[4.1.0]heptene Skeleton from Masked <i>o</i>-Benzoquinone
  作者：Bo-Jyun Wun、Yung-Chen Hu、Chu-Yun Chi、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02373

  日期：2023.1.20

  We report a photoinduced decarbonylative rearrangement of diazabicyclo[2.2.2]octenone in the facile synthesis of a functionalized diazabicyclo[4.1.0]heptene skeleton, a unique derivative of the hydropyridazine type structure which could be found in a variety of biologically active natural products. The scope of functional group compatibility in the photoreaction was examined by taking advantage of

  我们报告了二氮杂双环 [2.2.2] 辛烯酮的光诱导脱羰基重排，用于轻松合成功能化二氮杂双环 [4.1.0] 庚烯骨架，这是氢哒嗪类结构的独特衍生物，可在多种具有生物活性的天然产物中找到. 通过利用掩蔽邻苯醌的 Diels-Alder 反应中的杂双环 [2.2.2] 结构的容易获得性，检查了光反应中官能团相容性的范围。4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮作为亲二烯体，在随后的光重排六氢哒嗪类产物中提供相邻的N-N单元。