3-bromo-7-hydroxy-8-methyl-6-nitrocoumarin | 167029-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-hydroxy-8-methyl-6-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-Bromo-7-hydroxy-8-methyl-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 167029-00-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₅
• 分子量: 300.065
• InChiKey: CCAAUVVRSQJJRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.923±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-hydroxy-8-methyl-6-nitrocoumarin 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 氢氧化钾 、 氢气 、 铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-氨基-7-甲基-1-苯并呋喃-6-醇
  参考文献：
  名称：

  新的补骨脂素等位基因Furo [3,2- g ] [1,4] Benzoxazin-3-ones的合成

  摘要：

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-bromo-7-hydroxy-8-methyl-6-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  新的补骨脂素等位基因Furo [3,2- g ] [1,4] Benzoxazin-3-ones的合成

  摘要：

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w

文献信息

• Synthesis of Furo[3,2-g][1,4]Benzoxazin-3-ones, New Psoralen Isosters
  作者：Adriana Chilin、Alessia Confente、Giovanni Pastorini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1937::aid-ejoc1937>3.0.co;2-w

  日期：2002.6

  Furobenzoxazin-3-one, a new tricyclic nucleus, was synthesised in two different and straightforward routes: the first route consisted of condensing a furan ring onto a preconstituted 1,4-benzoxazinone nucleus, and the other in condensing a 1,4-oxazine ring onto the appropriate benzofuran system obtained from coumarin by ring contraction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  Furobenzoxazin-3-one，一个新的三环核，是通过两种不同而直接的途径合成的：第一种途径是将呋喃环缩合到预制的1,4-苯并恶嗪酮核上，另一种途径是缩合1,4-恶嗪。环缩合到从香豆素获得的合适的苯并呋喃体系上，该体系通过环收缩而得到。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）