5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮 | 381233-78-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
• 中文别名: (5-(2-吡啶基)-1,2-二氢...；5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮吡仑帕奈中间体
• 英文名称: 5-(2-Pyridyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 5-(pyridin-2-yl)-2(1H)-pyridone；5-pyridin-2-yl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 381233-78-9
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD11113414
• 分子量: 172.186
• InChiKey: NHWKTZWOSIVHOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-75°C
• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮可以作为医药中间体和生物小分子添加剂，主要应用于实验室研发过程及生物化工与医药领域的研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 吡仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Laboratory-Scale Synthesis of Perampanel

  摘要：

  口服活性、非竞争性、选择性AMPA受体拮抗剂Perampanel，化学名称为2-[1′,6′-二氢-6′-氧基-1-苯基-(2′,3′-联吡啶)-5′-基]苯腈，已从易得且相对便宜的原料中制备得到。该合成在实验室规模上进行，无需专用设备，仅涉及两次色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289587
• 作为产物：
  描述：

  o-pentylmethyl-5-(2-pyridyl)-l-2-dihydropyridin-2-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-吡啶基)-1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF 2,3'-BIPYRIDYL-6'-ONE

  摘要：

  公开号：

  EP2123639B1

文献信息

• METHODS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF PERAMPANEL
  申请人：F.I.S. FABRICA ITALIANA SINTETICI S.p.A.

  公开号：US20130109862A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Methods for the synthesis of 2-alkoxy-5-(pyridin-2-yl)pyridine of formula I or salts thereof are provided.

  提供了合成式I中2-烷氧基-5-(吡啶-2-基)吡啶或其盐的方法。
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE PÉRAMPANEL
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2016132343A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention describes a process for the synthesis of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-2-one (Perampanel) represented by the structure of formula (1), and salts thereof, especially salts with pharmaceutically acceptable acids. The present invention further relates to certain intermediates formed and/or used in such process.

  本发明描述了一种合成3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮（Perampanel）的方法，其结构由式（1）表示，并且其盐，特别是与药用可接受酸形成的盐。本发明还涉及在该过程中形成和/或使用的某些中间体。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMPANEL AND ITS INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PERAMPANEL ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016147104A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides novel process for preparation of 3-(2-cyanophenyl)-5-(2- pyridyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyridin-2-one, commonly known as perampanel having the formula I. The present invention also provides novel intermediate compound of formula VI and process for the preparation of intermediate compound of formula VI. The present invention also provides purification of perampanel.

  本发明提供了一种新型制备3-(2-氰基苯基)-5-(2-吡啶基)-1-苯基-1,2-二氢吡啉-2-酮（通常称为帕拉帕内）的方法，其化学式为I。本发明还提供了一种新型的中间化合物VI及其制备方法。本发明还提供了帕拉帕内的纯化方法。
• [EN] PYRIDAZINE DERIVATIVES AS EAAT2 ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINE EN TANT QU'ACTIVATEURS D'EAAT2
  申请人：BRIGHAM & WOMENS HOSPITAL

  公开号：WO2013019938A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Pyridazine derivatives that activate the excitatory amino acid transporter 2 (EAAT2), and methods of use thereof for treating or preventing diseases, disorders, and conditions associated with glutamate excitotoxicity.

  吡啶二氮杂苯衍生物可激活兴奋性氨基酸转运蛋白2（EAAT2），以及利用这些方法治疗或预防与谷氨酸兴奋毒性相关的疾病、障碍和症状。
• PRODUCTION PROCESS OF 2,3'-BIPYRIDYL-6'-ONE
  申请人：Sonoda Takayuki

  公开号：US20100016603A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  A production process where 2,3′-bipyridyl-6′-one can be produced in high purity at low cost on an industrial scale without using an expensive catalyst or special equipment is provided. A process for producing 2,3′-bipyridyl-6′-one comprises reacting an acetylpyridine derivative with at least one of compounds represented by formulae (II) to (V) to synthesize a bipyridine derivative and hydrolyzing the bipyridine derivative by one-pot preparation. In formulae (II) to (V), each of R2 to R8, X and Y represents a given group.

  提供一种在工业规模下，可以在低成本且高纯度下生产2,3′-联吡啶-6′-酮的生产工艺，而无需使用昂贵的催化剂或特殊设备。生产2,3′-联吡啶-6′-酮的工艺包括将乙酰吡啶衍生物与式（II）至（V）所代表的化合物中的至少一种进行反应，合成联吡啶衍生物，然后通过一锅法水解联吡啶衍生物。在式（II）至（V）中，R2至R8、X和Y分别代表给定的基团。