5-(2-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮 | 119522-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮
• 英文名称: 3-Hydroxy-5-(2-pyridyl)isoxazole
• 英文别名: 5-(pyridin-2-yl)isoxazol-3-ol；5-(2-pyridyl)isoxazol-3-ol；5-pyridin-2-yl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 119522-93-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LZGQZEHMNBJMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 反应 18.67h， 生成 4-羟甲基-3-甲氧基-5-(吡啶-2-基)异恶唑
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲基-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯酸酯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 羟胺 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-吡啶基)-1,2-恶唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  AMPA的杂芳基类似物。2.合成，绝对立体化学，光化学和结构活性关系。

  摘要：

  先前我们已经表明（S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-苯基-4-异恶唑基）丙酸[（S）-APPA，2]是（RS）-2-的弱激动剂氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）丙酸（AMPA）受体，被（S）-AMPA（1）特异性激活，而（S）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸[[（S）-2-Py-AMPA，5]和（RS）-2-氨基-3- [3-羟基-5-（2-噻唑基）-4-异恶唑基]丙酸（4）是有效的AMPA激动剂。另一方面，（R）-APPA（3）和（R）-2-Py-AMPA（6）被证明是弱AMPA拮抗剂。现在，我们报告了2-Py-AMPA（7a）和异构体化合物3-Py-AMPA（7b）和4-Py-AMPA（7c）以及7a类似物（RS）-2-amino-的合成3- [3-羟基-5-（6-甲基-2-吡啶基）-4-异恶唑基]丙酸（7d）和（RS）-2-氨基-3-

  DOI：

  10.1021/jm9801206

文献信息

• Isoxazole compounds useful for the prophylaxis or treatment of nervous
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US06005116A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  Isoxazole compounds having the following general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R.sup.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R.sup.3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and n is an integer of from 2 to 6. These compounds have excellent monoamine oxidase inhibitory activity and are useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  异噁唑化合物具有以下一般式：##STR1##其中R.sup.1代表可选择取代的芳基或芳香杂环基；R.sup.2代表氢原子、卤素原子、可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或可选择取代的氨基甲酰基；R.sup.3代表可选择取代的氨基或饱和杂环基；X代表氧原子或硫原子；n为2到6的整数。这些化合物具有优异的单胺氧化酶抑制活性，并可用作治疗剂或预防剂，用于抑郁等神经疾病。
• 5-Arylisoxazol-4-yl-substituted 2-amino carboxylic acid compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0994107A1

  公开（公告）日：2000-04-19

  2-Aminocarboxylic acid compounds substituted with 5-arylisoxazol-4-yl or 5-arylisothiazol-4-yl and having general formula (I), wherein A is a bond or a spacer group; B is a group -CH(NR'R'')-COOH wherein R' and R'' are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or B is a group of formula (II), wherein R2, R3 and R4 are substituents; or R3 and R4 or R4 and R2 are connected in order to form a ring; E is O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO or S-(CH2)n-COO wherein n is 1-6, 5-tetrazolyl, 5-tetrazolyl-C1-6 alkyl, 3-hydroxyisoxazolyl or 3-hydroxyisoxazolyl-C1-6 alkyl; D is O or S; and R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; are excitatory amino acid receptor ligands useful in the treatment of cerebral ischaemia, Huntington's disease, epileptic disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, depression and anxiety.

  用5-芳基异噁唑-4-基或5-芳基异噻唑-4-基取代的2-氨基羧酸化合物，具有通用式（I），其中A是键或间隔基；B是基-CH(NR'R'')-COOH，其中R'和R''独立地是氢或C1-6烷基，或者B是式（II）中的基，其中R2、R3和R4是取代基；或R3和R4或R4和R2相连以形成环；E是O、S、COO、(CH2)n-COO、O-( )n-COO或S-( )n-COO，其中n为1-6，5-四唑基，5-四唑基-C1-6烷基，3-羟基异噁唑基或3-羟基异噁唑基-C1-6烷基；D是O或S；R1是可选择取代的芳基或杂环基；在治疗脑缺血、亨廷顿病、癫痫障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛、抑郁症和焦虑症中有用的兴奋性氨基酸受体配体。
• ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0885891A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  The isoxazole derivatives having the following general formula: [wherein R1 represents an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, an alkoxy group, a cyano group, a carboxyl group, an alkanoyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group; R3 represents an optionally substituted amino group or a saturated heterocyclic group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n is an integer of from 2 to 6] has an excellent monoamine oxidase inhibitory activity, and is useful as a therapeutic agent or a preventive agent against nervous diseases such as depression.

  具有以下通式的异噁唑衍生物： [其中 R1 代表任选取代的芳基或芳香杂环基团；R2 代表氢原子、卤素原子、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷氧基、氰基、羧基、烷酰基、烷氧羰基或任选取代的氨基甲酰基；R3 代表任选取代的氨基或饱和杂环基团；X 代表氧原子或硫原子；n 为 2 至 6 的整数]具有极佳的单胺氧化酶抑制活性，可用作治疗剂或预防剂，防治抑郁症等神经疾病。
• [EN] 5-ARYLISOXAZOL-4-YL-SUBSTITUTED 2-AMINO CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE 2-AMINOCARBOXYLIQUE SUBSTITUE PAR 5-ARYLISOXAZOL-4-YLE
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：WO1995012587A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) 2-Aminocarboxylic acid compounds substituted with 5-arylisoxazol-4-yl or 5-arylisothiazol-4-yl and having general formula (I), wherein A is a bond or a spacer group; B is a group -CH(NR'R'')-COOH wherein R' and R'' are independently hydrogen or C1-6 alkyl, or B is a group of formula (II), wherein R2, R3 and R4 are substituents; or R3 and R4 or R4 and R2 are connected in order to form a ring; E is O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO or S-(CH2)n-COO wherein n is 1-6, 5-tetrazolyl, 5-tetrazolyl-C1-6 alkyl, 3-hydroxyisoxazolyl or 3-hydroxyisoxazolyl-C1-6 alkyl; D is O or S; and R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; are excitatory amino acid receptor ligands useful in the treatment of cerebral ischaemia, Huntington's disease, epileptic disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, schizophrenia, pain, depression and anxiety.(FR) Composés d'acide 2-aminocarboxylique substitué par 5-arylisoxazol-4-yle ou 5-arylisothiazol-4-yle et répondant à la formule (I), dans laquelle A représente une liaison ou un groupe intercalaire; B représente un groupe -CH(NR'R'')-COOH, dans lequel R' et R'' représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-6, ou B représente un groupe de la formule (II), dans lequel R2, R3 et R4 représentent des substituants; ou R3 et R4 ou R4 et R2 sont rattachés ensemble pour former un noyau; E représente O, S, COO, (CH2)n-COO, O-(CH2)n-COO, ou S-(CH2)n-COO, n étant compris entre 1 et 6 inclus, 5-tétrazolyle, 5-tétrazolyl-C1-6 alkyle, 3-hydroxyisoxazolyle ou 3-hydroxyisoxazolyle-C1-6 alkyle; D représente O ou S; et R1 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué. Ces composés sont des ligands de récepteur d'aminoacide excitateur qui peuvent être utilisés pour le traitement de l'ischémie cérébrale, de la maladie de Huntington, de troubles épileptiques, de la maladie de Parkinson, de la maladie d'Alzheimer, de la schizophrénie, des douleurs, de la dépression et de l'anxiété.

  2-氨基乙酸类化合物与5- arylisoxazol-4-基或5- arylisothiazol-4-基杂化，具有式(I)，其中A为键或空间基团；B为 -CH(NR'R'')-COOH基团，其中 R'和 R''各自为氢或 C1-6 烷基，或B为式(II)中的基团，其中 R2、 R3 和 R4 为取代基；或 R3 和 R 4 或 R4 和 R2 连在一起形成环；E为 O、S、COO、(CH2)n-COO、 O-( )n-COO 或 S-( )n-COO，其中 n为1-6，5-四azole基、5-四azole基-C1-6 烷基、3-羟基-1- 1- 1- 1- 1- 羟基或 3-羟基-1- 1- 1- 1- 羟基-C1-6 烷基；D 为 O 或 S；R1 为可选取代的苯基或杂环基；这类化合物是用于治疗脑缺血、海Domaine disease、癫痫障碍、帕金森病、阿 L é CHO 慢性病、精神分裂症、疼痛、抑郁和焦虑的兴奋性氨基酸受体亲电体。
• 5-ARYLISOXAZOL-4-YL-SUBSTITUTED 2-AMINO CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0726896A1

  公开（公告）日：1996-08-21