(Z)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thiazolidinethione | 137506-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thiazolidinethione
• 英文别名: 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)(2-thioxo-thiazolidin-4-one)；5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylenerhodanine；(Z)-5-(3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 137506-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 349.518
• InChiKey: WBDPSYDYYOULLK-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thiazolidinethione 在 palladium on activated charcoal 二氢吡啶 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 他唑非隆
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of a racemic sulfide by enantioselective sulfoxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a065
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(Z)-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenylmethylene)-4-oxo-2-thiazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  5-[[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟基苯基]亚甲基]恶唑，-噻唑和-咪唑的合成和生物学评估：新型的具有抗炎活性的双重5-脂氧合酶和环加氧酶抑制剂。

  摘要：

  制备了各种衍生自2,6-二叔丁基苯酚的亚苄基恶唑，-噻唑和-咪唑，并将其评估为大鼠嗜碱性白血病（RBL-1）细胞中5-脂氧合酶和环氧合酶的双重抑制剂。目标化合物对两种酶表现出不同程度的选择性。几种化合物在大鼠角叉菜胶足垫水肿（CFE）和分枝杆菌足垫水肿（MFE）抗炎模型中具有口服活性。讨论了构效关系。根据这项工作，将（Z）-5-[[3,5-双（1,1-二甲基乙基）-4-羟苯基]-亚甲基] -2-亚氨基-4-噻唑烷酮甲烷磺酸盐（CI-1004）鉴定为一种有效的5-脂氧合酶（IC50 = 0.77 microM）和环氧合酶（IC50 = 0.39 microM）双重抑制剂，在大鼠MFE炎症模型中具有口服活性（ID40 = 0.6 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00028a017

文献信息

• Substrate specificity of the kinetic resolution of sulfides by enantioselective sulfoxide formation
  作者：Michael L Phillips、Jill A Panetta

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00205-x

  日期：1997.7

  The kinetic resolution of tazofelone (1) has been reported. The resolution of this sulfide was accomplished via enantioselective sulfoxide formation with tert-Bu hydroperoxide in the presence of a chiral tartrate/titanium complex. The resolution was performed on analogues of compound 1 in order to explore the substrate specificity of the kinetic resolution. These experiments have shown that the success

  他唑非隆（1）的动力学拆分已被报道。通过在手性酒石酸盐/钛络合物的存在下与叔丁基氢过氧化物对映选择性地形成亚砜来实现该硫化物的拆分。为了研究动力学拆分的底物特异性，对化合物1的类似物进行拆分。这些实验表明，叔丁基氢过氧化物对这种硫化物的对映选择性氧化的成功受到相邻酰胺官能团性质的极大影响。
• Synthesis of 4-thiazolidinones from rhodanines by thiocarbonyl removal
  作者：Marvin M. Hansen、Allen R. Harkness

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88201-0

  日期：1994.9

  A new procedure for synthesis of 4-thiazolidinones from readily available rhodanines is reported. Slow addition of the substrate to excess zinc dust in acetic acid at reflux affords the best yields. Identification of dimeric byproducts led to development of a procedure to suppress their formation.

  报道了一种从容易获得的罗丹酮合成4-噻唑烷酮的新方法。将底物缓慢添加到过量的醋酸乙酸锌粉中，回流可获得最佳收率。二聚体副产物的鉴定导致抑制其形成的方法的发展。
• Pyridine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05246948A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  There is disclosed a pharmaceutical composition for providing antiinflammatory, antipyretic, analgesic, antiallergic, immunosuppressing or immunomodulating activity which comprises a pyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R is an optionally substituted pyridine ring, X is a oxygen atom or --S(O)n--, wherein n is 0, 1 or 2, A is a bivalent C.sub.1-15 hydrocarbon residue whose branched moiety may have a substituent, Y is an oxygen or sulfur atom, R.sub.3 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon residue, R.sub.4 is an optionally substituted hydrocarbon residue or an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R.sub.3 and R.sub.4 may be joined together with the carbamoyl group or the thiocarbamoyl group to which they are attached to form an optionally substituted heterocyclic group, or R.sub.3 or R.sub.4 may be independently attached to A to form a ring, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier or diluent.

  揭示了一种用于提供抗炎、退烧、镇痛、抗过敏、免疫抑制或免疫调节活性的药物组合物，其包括下式的吡啶衍生物（I）：其中R是一个可选取代的吡啶环，X是一个氧原子或--S（O）n--，其中n为0、1或2，A是一种二价的C.sub.1-15烃残基，其支链可能有取代基，Y是氧或硫原子，R.sub.3是氢原子或一个可选取代的烃残基，R.sub.4是一个可选取代的烃残基或一个可选取代的单环或双环杂环基，R.sub.3和R.sub.4可以与它们附着的氨甲酰基或硫氨甲酰基结合在一起形成一个可选取代的杂环基，或者R.sub.3或R.sub.4可以独立地连接到A上形成一个环，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及药学上可接受的载体或稀释剂。
• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• Di-t-butylphenol compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0211670A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  This invention provides certain di-t-butylphenols, their pharmaceutical formulations, and their use in treating inflammation, stroke, and arthritis in mammals.

  本发明提供了某些二叔丁基苯酚及其药物制剂，以及它们在治疗哺乳动物炎症、中风和关节炎中的用途。