N-(4-methoxybenzenesulfonyl)valine | 197965-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzenesulfonyl)valine
• 英文别名: N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)valine；((4-methoxyphenyl)sulfonyl)valine；2(R)-(4-methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methylbutyric acid；2-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid；2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 197965-89-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• mdl: MFCD04113951
• 分子量: 287.337
• InChiKey: MMAMULOKFLYVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.5 °C
• 沸点：
  463.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzenesulfonyl)valine 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-[benzyl(4-methoxybenzene)sulfonamido]-N-hydroxy-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxybenzenesulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  银催化的C（sp3）-H磺酰化反应，利用甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜

  摘要：

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200393

文献信息

• [EN] CARBORANE HYDROXAMIC ACID MATRIX METALLOPROTEINASE AGENTS FOR BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY<br/>[FR] AGENTS DE MÉTALLOPROTÉINASE MATRICIELLE D'ACIDE HYDROXAMIQUE CARBORANE POUR UNE THÉRAPIE DE CAPTURE DE NEUTRONS DE BORE
  申请人：UNIV LOYOLA CHICAGO

  公开号：WO2020252439A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are novel carborane hydroxamic acid matrix metalloproteinase ("MMP") agents bearing borane-containing moieties and methods for their use in treating or preventing a disease, such as cancer and rheumatoid arthritis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein the substituents are as described.

  本发明公开了新颖的碳硼烷羟肟酸基质金属蛋白酶（"MMP"）抑制剂，其含有硼烷基团，并公开了利用这些抑制剂治疗或预防疾病（如癌症和类风湿性关节炎）的方法。特别地，本发明公开了式（I）和（II）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所述。
• Diverse structural assemblies of U-shaped hydrazinyl-sulfonamides: experimental and theoretical analysis of non-covalent interactions stabilizing solid state conformations
  作者：Hina Andleeb、Imtiaz Khan、Antonio Franconetti、Muhammad Nawaz Tahir、Jim Simpson、Shahid Hameed、Antonio Frontera

  DOI：10.1039/c8ce01917g

  日期：——

  architectures of these molecules were stabilized by classical hydrogen bonds and C–H⋯O interactions. Furthermore, the U-shaped conformation observed in the solid state of all the compounds has been analyzed using DFT calculations, AIM analysis and the NCI plot index. It reveals the existence of two intramolecular interactions, which are NH⋯π and unconventional π–π interactions involving the hydrazido

  本研究描述了五种新的并入直链和支链烷基链的肼基磺酰胺衍生物的合成。一种有效而直接的合成方法被用来以高收率获得这些磺酰胺化合物。通过光谱方法和单晶X射线衍射分析对合成的化合物进行了充分表征。U形肼基磺酰胺类化合物的结构分析表明，它们的晶体堆积存在显着相似之处。这些分子的超分子结构通过经典的氢键和C–H⋯O相互作用得以稳定。此外，已使用DFT计算，AIM分析和NCI绘图指数分析了所有化合物在固态下观察到的U形构象。它揭示了两个分子内相互作用的存在，
• [EN] COMPOUNDS WITH MATRIX-METALLOPROTEINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AVEC ACTIVITÉ INHIBITRICE DE MÉTALLOPROTÉINASE DE MATRICE
  申请人：UNIV MUENSTER

  公开号：WO2013010573A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to the field of therapeutic and diagnostic agents and more specifically to compounds of formula (I) that are inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) and are useful in the treatment of diseases related thereto such as cardiovascular diseases, inflammatory diseases and malignant diseases. One embodiment of the invention is a compound of formula (I) labeled with a 18-fluorine atom having matrix metalloproteinase inhibitory activity suitable for diagnostic imaging. Also disclosed in the present invention is a pharmaceutical composition comprising the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention or the corresponding labeled compounds useful as diagnostic imaging agents of the invention in a form suitable for mammalian administration. The invention furthermore discloses intermediates in the synthesis of the inhibitors of matrix-metalloproteinases (MMPs) of the invention and of the diagnostic imaging agents of the invention.

  本发明涉及治疗和诊断试剂领域，更具体地涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物是基质金属蛋白酶（MMPs）的抑制剂，并且在治疗与之相关的疾病如心血管疾病、炎症性疾病和恶性疾病方面有用。本发明的一个实施例是一种带有18-氟原子的式（I）化合物，具有适用于诊断成像的基质金属蛋白酶抑制活性。本发明还公开了一种包含本发明的基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂或相应标记化合物的制药组合物，适合于哺乳动物管理。此外，本发明还公开了在合成本发明的基质金属蛋白酶（MMPs）抑制剂和诊断成像剂中的中间体。
• Sulfonamide hydroxamates
  申请人：——

  公开号：US20030199520A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  This invention relates to certain sulfonamide derivatives that are inhibitors of procollagen C-proteinase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些磺酰胺衍生物，它们是前胶原C蛋白酶的抑制剂，包含它们的制药组合物，它们的使用方法以及制备这些化合物的方法。
• Sulfonamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20030216405A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to certain sulfonamide derivatives that are inhibitors of procollagen C-proteinase, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及某些磺酰胺衍生物，它们是前胶原C蛋白酶的抑制剂，含有它们的制药组合物，使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。