N-Ac-Gly-Val-OH | 73442-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Ac-Gly-Val-OH
• 英文别名: N-Acetyl-glycyl-DL-valin；N-(N-acetyl-glycyl)-valine；N-(N-Acetyl-glycyl)-valin；DL-α-(Acetaminoacetyl-amino)-isovaleriansaeure；2-[(2-Acetamidoacetyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 73442-57-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: XHYUIZOBQAYMCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ac-Gly-Val-OH 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[2-(2-Cyano-ethyl)-4-isopropyl-5-oxo-2,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Schulz, Guenter; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 770 - 786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰-DL-缬氨酸 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Ac-Gly-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Steiger, Helvetica Chimica Acta, 1934, vol. 17, p. 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• US5151438A
  申请人：——

  公开号：US5151438A

  公开（公告）日：1992-09-29
• US5256677A
  申请人：——

  公开号：US5256677A

  公开（公告）日：1993-10-26
• [EN] RETROVIRAL PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992017176A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) Compounds are disclosed which are retroviral protease inhibitors. Also disclosed are methods of using the compounds and compositions for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection.(FR) On décrit des composés inhibiteurs de protéase rétrovirale, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et des compositions permettant d'inhiber une protéase rétrovirale et de traiter une infection à VIH.