c-5-{4-[(2-tert-butyl-5-methyl-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid | 877153-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: c-5-{4-[(2-tert-butyl-5-methyl-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid
• CAS: 877153-03-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: WWKZTRIJOLBMRO-MIRVZWSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl c-5-{4-[(2-tert-butyl-5-methyl-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到c-5-{4-[(2-tert-butyl-5-methyl-oxazol-4-yl)methoxy]benzyl}-2-methyl-1,3-dioxane-r-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  包含1,3-二恶烷-2-羧酸衍生物作为PPARα/γ双激动剂的新型恶唑的设计与合成。

  摘要：

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.050

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTIDIABETIQUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2006018855A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Disclosed are novel compounds of general formula (I) where the symbols are as defined in the specification, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds are useful in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一类新颖的化合物，其一般式为（I），其中符号的定义如规范中所述，包括它们的互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物、其制备方法、在医学中使用这些化合物以及其制备中涉及的中间体。这些化合物在糖尿病和相关疾病的治疗中具有用途。
• Novel Antidiabetic Compounds
  申请人：Lohray Braj Bhushan

  公开号：US20090012069A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed are novel compounds of general formula (I) where the symbols are as defined in the specification, their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. The compounds are useful in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一种新的化合物，其通式为（I），其中符号如规范中所定义，其互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，包含它们的药物组合物，制备这些化合物的方法，这些化合物在医学中的应用以及其制备中所涉及的中间体。这些化合物在糖尿病和相关疾病的治疗中有用。
• NOVEL ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：EP1781633A1

  公开（公告）日：2007-05-09
• Design and synthesis of novel oxazole containing 1,3-Dioxane-2-carboxylic acid derivatives as PPAR α/γ dual agonists
  作者：Harikishore Pingali、Mukul Jain、Shailesh Shah、Pankaj Makadia、Pandurang Zaware、Ashish Goel、Megha Patel、Suresh Giri、Harilal Patel、Pankaj Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.050

  日期：2008.8

  A few novel 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives were designed and synthesized to aid in the characterization of PPAR alpha/gamma dual agonists. Structural requirements for PPARalpha/gamma dual agonism of 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives included the structural similarity with potent glitazones in fibric acid chemotype. The compounds with this pharmacophore and substituted oxazole as a lipophilic

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。