(S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol | 857631-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: L-1-methyltryptophanol；(S)-2-(N-methylindol-3-ylmethyl)-2-aminoethanol；(2S)-2-amino-3-(1-methylindol-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 857631-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: QDQSIGNHRHNRKE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  425.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯-N-杂环碳烯（NHC）通过区域发散性C（sp3）催化吲哚的不对称合成？H激活：范围和DFT研究

  摘要：

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403985
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(S)-2-amino-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯-N-杂环碳烯（NHC）通过区域发散性C（sp3）催化吲哚的不对称合成？H激活：范围和DFT研究

  摘要：

  将两个庞大的手性单齿N杂环卡宾配体应用于钯催化的不对称CH芳基化反应，以结合C（sp 3）H键活化作用。氨基甲酸酯原料的外消旋混合物进行区域扩散反应，得到不同的反式-2,3-取代的二氢吲哚。虽然本C的Ar  Ç烷基耦合需要高温（140-160℃），手性诱导高。当与对映体纯原料一起进行时，该区域发散反应可导致单一结构上不同的对映体纯产物，这取决于催化剂的手性。的C 仅在环丙基的情况下，才能在叔中心实现H活化。没有CH激活发生在第三级中心的α处。详细的研究DFT被包括和的分析甲基与亚甲基相对于次甲基Ç  ħ活化用于合理化实验观察到的区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403985

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ardeemin
  作者：Bin He、Hao Song、Yu Du、Yong Qin

  DOI：10.1021/jo802216z

  日期：2009.1.2

  Total synthesis of potent anti-MDR indole alkaloids (−)-ardeemin and its N-acyl analogues has been accomplished from l-tryptophan with about 2% overall yield in 20 steps. The key step depended on the newly developed three-step one-pot cascade reaction of 7 with diazoester 8 via intermolecular cyclopropanation, ring opening, and ring closure to assemble the chiral 3-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Amidation of Unactivated Esters with Amino Alcohols
  作者：Mohammad Movassaghi、Michael A. Schmidt

  DOI：10.1021/ol050773y

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A catalytic amidation of unactivated esters with amino alcohols is described. A series of solution studies in addition to the first X-ray structure of a carbene-alcohol complex support a carbene-base nucleophile activation mechanism.

  [反应：见正文]描述了未活化的酯与氨基醇的催化酰胺化。除了卡宾-醇配合物的第一个X射线结构外，一系列溶液研究还支持卡宾-基亲核试剂的活化机制。
• Condensation reaction by metal catalyst
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US07888513B2

  公开（公告）日：2011-02-15

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R3, R4, R5 and R6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R3, R4, R5 and R6 may bond to each other to form a ring; and Z1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R1CO2R2  (1) wherein R1 is as defined above; R2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R1 and R2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R3, R4, R5, R6 and Z1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备一种由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基团，卤素原子，取代的氨基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选取代的碳氢基团，可选取代的烷氧基团，可选取代的烷氧羰基团，卤素原子，取代的氨基团，取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中任选两个基团可以结合形成一个环；Z1表示氧原子，硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号族金属元素的化合物存在下，将通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物：R1CO2R2（1）其中R1如上所定义；R2表示氢原子，可选取代的烷基团或可选取代的芳基团；R1和R2可以结合形成一个环；与通式（2）表示的氨基硫族化合物反应：其中R3、R4、R5、R6和Z1如上所定义。
• Condensation Reaction by Metal Catalyst
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20090198070A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子、可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中任选两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号族金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫、氨基硒或氨基氧化合物反应。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z1的含义如上所述。
• CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1958940B1

  公开（公告）日：2013-06-26