(E)-5-(2-Bromvinyl)-2'-desoxyuridin | 69304-47-8

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-Bromvinyl)-2'-desoxyuridin
• 英文别名: 5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 69304-47-8；77530-02-0；78731-55-2；80696-20-4；82768-44-3；105454-15-7；143234-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 333.139
• InChiKey: ODZBBRURCPAEIQ-JNUXSIDASA-N

物化性质

• 熔点：
  165°C
• 密度：
  1.7800 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Brivudine 是一种具有抗病毒活性的胸苷类似物，用于早期急性带状疱疹的研究。

体外研究

Brivudine 与胸苷相似，能够被整合进病毒 DNA 中，并阻断 DNA 聚合酶的作用，从而抑制病毒复制。它对水痘-带状疱疹病毒（VZV）的抗病毒效果比阿昔洛韦或 penciclovir 更强。Brivudine 对 VZV 有高选择性活性，可能通过竞争性抑制病毒 DNA 聚合酶或作为脱氧胸苷三磷酸的替代底物导致病毒 DNA 断裂来抑制 VZV 复制。

体内研究

每日一次给药125 mg 的 Brivudine 相比阿昔洛韦能更有效地减少新水疱出现的时间，并缩短后遗神经痛的持续时间。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

热分解排出有毒溴化物和氮氧化物烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥保存

灭火剂

水，干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂