3,4-(3D)dihydro-4,6-dimethyl-2H-oxireno[c]chromen-2-one | 1160526-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-(3D)dihydro-4,6-dimethyl-2H-oxireno[c]chromen-2-one
• CAS: 1160526-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 191.191
• InChiKey: NIPMAJVEBONKNP-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2H-chromen-2-one-3-d 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-(3D)dihydro-4,6-dimethyl-2H-oxireno[c]chromen-2-one 、 3-(D)hydroxy-4,6-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基二环氧乙烷对4-甲基香豆素进行氧官能化

  摘要：

  在C的有效区域选择性氧化的动力学研究使用紫外-可见光谱法研究了4-甲基香豆素与分离的二甲基二环氧乙烷的C双键。在过量的二甲基二环氧乙烷中，香豆素骨架的吡喃环在中性介质中被选择性地环氧化和羟基化，产率很高。动力学分析表明，两个独立的反应途径分别为环氧化和羟基化，这也已通过动力学同位素效应方法得到证实。分离两种反应产物，并通过NMR和质谱确定其结构。香豆素分子芳香部分的甲基位置对动力学速率常数和活化参数有重要影响。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：414–420，2009

  DOI：

  10.1002/kin.20412

文献信息

• Oxidative transformations of 4-methylcoumarins using dimethyldioxirane
  作者：Sanja Ćavar、Franci Kovač

  DOI：10.1002/jhet.826

  日期：2012.3

  Efficient regioselective oxidation of the double CC bond of 4‐methylcoumarins with isolated dimethyldioxirane was performed, and related hydroxy and epoxy derivatives were obtained in good yields. All of obtained epoxides and most of hydroxy derivatives are novel compounds. The position of different electron‐donating groups attached at the aromatic part of molecule shows significant influence on kinetics

  使用分离的二甲基二环氧乙烷对4-甲基香豆素的双CC键进行了区域选择性氧化，并以良好的收率获得了相关的羟基和环氧衍生物。所有获得的环氧化物和大多数羟基衍生物都是新颖的化合物。连接在分子芳香部分的不同供电子基团的位置对反应动力学和反应过程显示出显着影响。J.杂环化​​学。（2011）。
• The oxyfunctionalization of 4-methylcoumarins using dimethyldioxirane
  作者：Sanja Ćavar、Franci Kovač

  DOI：10.1002/kin.20412

  日期：2009.6

  efficient regioselective oxidation of the CC double bond of 4‐methylcoumarins with isolated dimethyldioxirane was investigated using UV–vis spectroscopy methods. In the excess of dimethyldioxirane, the pyrone ring of a coumarin skeleton is selectively epoxidated and hydroxylated in neutral media, in high yields. Kinetic analyses demonstrate two independent reaction pathways, epoxidation and hydroxylation

  在C的有效区域选择性氧化的动力学研究使用紫外-可见光谱法研究了4-甲基香豆素与分离的二甲基二环氧乙烷的C双键。在过量的二甲基二环氧乙烷中，香豆素骨架的吡喃环在中性介质中被选择性地环氧化和羟基化，产率很高。动力学分析表明，两个独立的反应途径分别为环氧化和羟基化，这也已通过动力学同位素效应方法得到证实。分离两种反应产物，并通过NMR和质谱确定其结构。香豆素分子芳香部分的甲基位置对动力学速率常数和活化参数有重要影响。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 41：414–420，2009