(2R)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide | 78867-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide
• 英文别名: N-benzoyl-D-valine hydrazide；N-Benzoyl-D-valin-hydrazid；N-[(2R)-1-hydrazinyl-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 78867-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: DCMVGNHFDFCLCR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  514.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 (2R)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(2R)-2-(benzoylamino)-3-methyl-N'-(2-chloro-6-fluorobenzylidene)butanohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide 的一些腙：作为 HIV-1 立体选择性抑制剂的合成、分子建模研究和鉴定

  摘要：

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200311
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide 的一些腙：作为 HIV-1 立体选择性抑制剂的合成、分子建模研究和鉴定

  摘要：

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200311

文献信息

• The Isomeric Dipeptides of Valine Including a Correction¹
  作者：J. W. Hinman、E. Louis Caron、Halvor N. Christensen

  DOI：10.1021/ja01160a053

  日期：1950.4
• Some Hydrazones of 2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Identification as Stereoselective Inhibitors of HIV-1
  作者：Esra Tatar、İlkay Küçükgüzel、Dirk Daelemans、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/ardp.201200311

  日期：2013.2

  Enantiomers 8R, 11R, and 12R were inactive against the HIV‐1 strain IIIB. Hydrazones 8S, 11S, and 12S which were active against HIV‐1 wild type showed no inhibition against a double mutant NNRTI‐resistant strain (K103N;Y181C). Molecular docking calculations of R‐ and S‐enantiomers of 8, 11, and 12 were performed using the hydrazone‐bound novel site of HIV‐1 RT.

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。