D-N-苯甲酰缬氨酸 | 2901-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: D-N-苯甲酰缬氨酸
• 英文名称: (2R)-2-(benzoylamino)-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (R)-(2-benzoylamino-3-methylbutyric acid)；(R)-2-benzoylamino-3-methylbutyric acid；(R)-2-benzamido-3-methylbutanoic acid；N-benzoyl-(R)-valine；N-benzoyl-D-valine；D-N-benzoylvaline；N-Benzoylvaline；(2R)-2-benzamido-3-methylbutanoic acid
• CAS: 2901-80-6；5699-79-6；80394-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MIYQNOPLWKCHED-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

苯甲酰-DL-缬氨酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Benzoyl-DL-valine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯甲酰-DL-缬氨酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2901-80-6
分子式： C12H15NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苯甲酰-DL-缬氨酸 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
苯甲酰-DL-缬氨酸 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯甲酰-DL-缬氨酸 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用作生化研究。

用途简介

暂无内容。

用途

用作生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N-苯甲酰缬氨酸 生成 4-异丙基-2-苯基-2-噁唑烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  MIYAZAWA, TOSHIFUMI;OTOMATSU, TOSHIHIKO;HIGASHI, KATSUTOSHI;YAMADA, TAKAS+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4161-4163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[1-(furan-2-yl)-2-methylpropyl]benzamide 在 sodium periodate 、 水合三氯化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到D-N-苯甲酰缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中添加三有机锌酸酯对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.008

文献信息

• Self-association free bifunctional thiourea organocatalysts: synthesis of chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Ji-Woong Lee、Tae Hee Ryu、Jae Heon Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06629c

  日期：——

  Concentration-independent high enantioselectivity in the dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones affording chiral α-aminoesters has been achieved using self-association free thiourea-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts. Detailed experimental studies and single crystal X-ray analysis confirmed that these bifunctional organocatalysts I do not form H-bonded self-aggregates in either

  使用无自缔合的方法可实现提供手性α-氨基酯的外消旋a内酯在动力学动力学拆分（DKR）中与浓度无关的高对映选择性 硫脲基二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂。详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂I在溶液或固态下均不形成氢键结合的自聚集体。
• Dynamic Kinetic Resolution of N-Protected Amino Acid Esters via Phase-Transfer Catalytic Base Hydrolysis
  作者：Eiji Yamamoto、Kodai Wakafuji、Yuho Furutachi、Kaoru Kobayashi、Takashi Kamachi、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1021/acscatal.8b00693

  日期：2018.7.6

  Asymmetric base hydrolysis of α-chiral esters with synthetic small-molecule catalysts is described. Quaternary ammonium salts derived from quinine were used as chiral phase-transfer catalysts to promote the base hydrolysis of N-protected amino acid hexafluoroisopropyl esters in a CHCl3/NaOH (aq) via dynamic kinetic resolution, providing the corresponding products in moderate to good yields (up to 99%)

  描述了用合成的小分子催化剂对α-手性酯的不对称碱水解。奎宁衍生的季铵盐用作手性相转移催化剂，可通过动态动力学拆分促进CHCl 3 / NaOH（aq）中N保护的氨基酸六氟异丙基酯的碱水解，以中等至良好的收率提供相应的产物（最高99％）和最高96：4 er。使用DFT计算和伪过渡态（pseudo-TS）构象搜索进行的实验和计算机制研究提供了考虑立体选择性起源的TS模型。该模型表明，π-堆积和H-键相互作用在稳定TS结构中起重要作用。
• Self-association-free dimeric cinchona alkaloid organocatalysts: unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Ji Woong Lee、Tae Hi Ryu、Joong Suk Oh、Han Yong Bae、Hyeong Bin Jang、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b917882a

  日期：——

  Self-association-free, bifunctional, squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts show unprecedented catalytic activity, enantioselectivity and catalyst recyclability in the dynamic kinetic resolution (DKR) reaction of a broad range of racemic azlactones.

  无自缔合，双官能，基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂在广泛的外消旋a内酯的动态动力学拆分（DKR）反应中显示出空前的催化活性，对映选择性和催化剂可回收性。
• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Some Hydrazones of 2-Aroylamino-3-methylbutanohydrazide: Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Identification as Stereoselective Inhibitors of HIV-1
  作者：Esra Tatar、İlkay Küçükgüzel、Dirk Daelemans、Tanaji T. Talele、Neerja Kaushik-Basu、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1002/ardp.201200311

  日期：2013.2

  Enantiomers 8R, 11R, and 12R were inactive against the HIV‐1 strain IIIB. Hydrazones 8S, 11S, and 12S which were active against HIV‐1 wild type showed no inhibition against a double mutant NNRTI‐resistant strain (K103N;Y181C). Molecular docking calculations of R‐ and S‐enantiomers of 8, 11, and 12 were performed using the hydrazone‐bound novel site of HIV‐1 RT.

  根据我们的抗病毒药物开发尝试，合成了带有氨基酸侧链的酰腙衍生物，以评估它们对各种病毒的抗病毒活性。在这些化合物中，8S、11S 和 12S 显示出抗 HIV-1 活性，抑制浓度为 50% (IC50) = 123.8 µM（选择性指数，SI > 3），IC50 = 12.1 µM（SI > 29），IC50 =分别为 17.4 µM (SI > 19)。对映异构体 8R、11R 和 12R 对 HIV-1 毒株 IIIB 无活性。对 HIV-1 野生型有活性的腙 8S、11S 和 12S 对双突变 NNRTI 抗性菌株（K103N；Y181C）没有抑制作用。使用 HIV-1 RT 的腙结合新位点，对 8、11 和 12 的 R-和 S-对映异构体进行了分子对接计算。