N,N-bis(4-methoxybenzyl)acetamide | 148235-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxybenzyl)acetamide
• 英文别名: N,N-bis(p-methoxybenzyl)acetamide；N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 148235-17-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: XTEUXBGZLOOFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxybenzyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 17.0h， 以72%的产率得到乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阴离子的产生和反应：在功能化α-酮酰胺的三组分合成中的应用

  摘要：

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201601386
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N,N-bis(4-methoxybenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯阴离子的产生和反应：在功能化α-酮酰胺的三组分合成中的应用

  摘要：

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201601386

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Thioamides
  作者：Yuta Suzuki、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200901588

  日期：2009.6.22

  Taking the reins: The title transformation of thioamides and N‐diphenylphosphinoyl imines is described. By harnessing the power of cooperative catalysis between a soft Lewis acid and a hard Brønsted base, thioamide carbon pronucleophiles can furnish Mannich products (see scheme). Divergent transformation of the thioamide functionality highlights the utility of this methodology.

  the手：描述了硫酰胺和N-二苯基膦酰基亚胺的标题转化。通过利用软路易斯酸和硬布朗斯台德碱之间的协同催化作用，硫代酰胺碳原核亲核试剂可以提供曼尼希产物（参见方案）。硫酰胺官能度的不同转化突出了该方法的实用性。
• PHELLODENDRINE ANALOGS AND ALLERGY TYPE IV SUPPRESSOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0613879A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  Phellodendrine analogs represented by general formula (I), wherein A represents the group (a); B represents hydrogen, lower alkyl or lower acyl, or alternatively A and B together with the adjacent nitrogen atom form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring represented by general formula (II), R₁₁, R₁₂, R₂₁, R₂₂, R₃₁ and R₃₂ represent each hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy; n₁ represents a number of 0 to 2; n₂ represents a number of 1 and 2; and m₁ represents a number of 0 to 1, provided tsat when A represents the group (b), and n₂ is 2, B is lower acyl, and that when A and B together form a substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ring, n₁ is 1 and m₁ is not 0. These analogs (I) and related compounds have an excellent activity of suppressing allergy type IV and hence are utilizable as a medicine efficacious against diseases wherein allergy type IV participates, such as chronic hepatitis, intractable asthma, nephrotic syndrome or rheumatism.

  通式(I)代表的黄柏碱类似物，其中 A 代表基团(a)；B 代表氢、低级烷基或低级酰基，或者 A 和 B 与相邻的氮原子一起形成取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉环、R₁₁、R₁₂、R₂₁、R₂₂、R₃₁ 和 R₃₂ 分别代表氢、羟基或低级烷氧基；n₁ 代表 0 至 2；n₂ 代表 1 和 2；m₁ 代表 0 至 1，条件是当 A 代表基团(b)，且 n₂ 为 2 时，B 为低级酰基，且当 A 和 B 共同形成取代的 1，2，3，4-四氢异喹啉环时，n₁ 为 1，m₁ 不是 0。这些类似物（I）和相关化合物具有抑制 IV 型过敏的优异活性，因此可用作对 IV 型过敏参与的疾病（如慢性肝炎、难治性哮喘、肾病综合征或风湿病）有效的药物。
• Generation and Reaction of Carbamoyl Anions in Flow: Applications in the Three-Component Synthesis of Functionalized α-Ketoamides
  作者：Aiichiro Nagaki、Yusuke Takahashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201601386

  日期：2016.4.18

  microreactor system, carbamoyllithium compounds were successfully generated and used for reactions with electrophiles to give various amides, including α‐ketoamides. The present method could be applied to the three‐component synthesis of functionalized α‐ketoamides using a carbamoyllithium compound, methyl chloroformate, and a functionalized organolithium reagent.

  使用流动微反应器系统，成功生成了氨基甲酰基锂化合物，并将其用于与亲电试剂反应以生成各种酰胺，包括α-酮酰胺。本方法可用于使用氨基甲酰基锂化合物，氯甲酸甲酯和功能化有机锂试剂的三组分合成功能化α-酮酰胺。