(R)-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde | 18022-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: (1R)-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 18022-66-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NOJNKSAQZMVMFF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  79°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 丙烯醛 在 甲醇 、 (5S)-5-((1H-indol-3-yl)methyl)-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 以89%的产率得到(R)-3,4-dimethylcyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑烷酮催化高对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  摘要 合成了具有吲哚基团的新型手性咪唑烷酮，用于催化α,β-不饱和醛与二烯的Diels-Alder反应。获得了高对映体过量和良好的产率。还调查了反应介质。在 CH3OH/H2O 中使用丙烯醛和 2,3-二甲基丁二烯（高达 95% ee）实现了对映选择性方面的最佳结果。

  DOI：

  10.1080/00397910802632571

文献信息

• Polyesters Containing Chiral Imidazolidinone Salts in Polymer Main Chain: Heterogeneous Organocatalysts for the Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Naoki Haraguchi、Thanh Liem Nguyen、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/cctc.201700723

  日期：2017.10.10

  imidazolidinone salts incorporated into the polymer main chain. Main‐chain ionic polyesters functionalized with chiral imidazolidinone salts in the polymer main chain were synthesized by the neutralization polymerization of a chiral imidazolidinone dimer with selected aromatic disulfonic acids. These polyesters were used as heterogeneous organocatalysts in the asymmetric Diels–Alder reaction of trans‐cinnamaldehyde

  成功合成了用手性咪唑啉酮盐官能化的新型主链聚酯。带有两个羟基苯基的手性咪唑啉酮二聚体与选择的非手性二羧酸氯化物的缩聚反应，然后加入酸，得到的聚酯具有掺入聚合物主链中的手性咪唑啉酮盐。通过手性咪唑烷酮二聚体与所选芳香族二磺酸的中和聚合反应，合成了在聚合物主链中被手性咪唑烷酮盐官能化的主链离子聚酯。这些聚酯在反式的不对称Diels-Alder反应中用作多相有机催化剂。肉桂醛和1,3-环戊二烯。通过优化聚合物主链结构，可实现高达97％的对映选择性，这比使用相应的单体和二聚手性咪唑烷酮盐获得的对映选择性高。这些非均相有机催化剂易于从反应混合物中回收并重复使用几次，而对映选择性没有明显损失。
• Synthesis of Main-Chain Ionic Polymers of Chiral Imidazolidinone Organocatalysts and Their Application to Asymmetric Diels-Alder Reactions
  作者：Naoki Haraguchi、Nagisa Takenaka、Aisyah Najwa、Yuta Takahara、Mah Kar Mun、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/adsc.201701016

  日期：2018.1.4

  Main‐chain ionic polymers incorporating chiral imidazolidinone moieties in the polymer main chain were successfully synthesized by the polyaddition reaction of a chiral imidazolidinone dimer with a disulfonic acid. The organocatalytic activities of these polymers were investigated in the asymmetric Diels–Alder reaction between trans‐cinnamaldehyde and 1,3‐cyclopentadiene. The catalytic performance

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。
• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1
• A recyclable fluorous organocatalyst for Diels–Alder reactions
  作者：Qianli Chu、Wei Zhang、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.101

  日期：2006.12

  Chiral fluorous imidazolidinone catalyst 2 provides consistently high enantioselectivities in Diels Alder reactions of dienes and alpha,beta-unsaturated aldehydes. The catalyst can be readily separated from the reaction products by fluorous solid-phase extraction, and recovered in excellent purity for direct reuse. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Poly(ethylene glycol)-Supported Chiral Imidazolidin-4-one: An Efficient Organic Catalyst for the Enantioselective Diels–Alder Cycloaddition
  作者：Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano、Mauro Cinquini、Alessandra Puglisi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<149::aid-adsc149>3.0.co;2-u

  日期：2002.2

  A tyrosine-derived imidazolidin-4-one was immobilized on a modified poly(ethylene glycol) and converted in situ into a soluble polymer-supported catalyst for the enantioselective Diels-Alder cycloaddition of acrolein to 1,3-cyclohexadiene (up to 92% ee) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (73% ee). Catalyst recycling (up to four cycles) was accompanied by some loss of the chemical efficiency and marginal erosion of the enantioselectivity.