(2S,2'S)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)biindoline | 1239600-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)biindoline
• 英文别名: (2S,2'S)-1,1'-ditert-butoxycarbonyl-2,2'-biindoline
• CAS: 1239600-70-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: WKNMYNQDHDJIIX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)biindoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,2'S)-2,2'-二吲哚
  参考文献：
  名称：

  The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline

  摘要：

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.035
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,2'S)-2,2'-二吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以76%的产率得到(2S,2'S)-N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)biindoline
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline

  摘要：

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。

  DOI：

  10.1039/c0cc04045b

文献信息

• The first syntheses of enantiopure 2,2′-biindoline
  作者：Steven M. Wales、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1039/c0cc04045b

  日期：——

  The first two syntheses of chiral 2,2′-biindoline are reported either in five steps from 2,2′-bioxirane, or three steps from 2,2′-biaziridine, both with exceptional enantiopurity.

  首次报道了手性2,2'-双吲哚啉的两种合成方法：一种是从2,2'-双氧杂环丙烷经过五步反应制得，另一种是从2,2'-双氮杂环丙烷经过三步反应制得，两种方法均实现了卓越的对映纯度。
• The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline
  作者：Mary J. Gresser、Steven M. Wales、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.035

  日期：2010.8

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.