lauroyl isothiocyanate | 131082-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: lauroyl isothiocyanate
• 英文别名: dodecanoyl isothiocyanate
• CAS: 131082-37-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: HLTFDKMCCPBACJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lauroyl isothiocyanate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 月桂酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Thieno[2,3-<i>d</i>]-pyrimidine, Thieno[2′,3′:4,5]pyrimido[1,2-<i>a</i>][1,3,5]triazine, Thieno[2,3-<i>d</i>]-1,3-thiazine and 1,2,4-Triazole Systems

  摘要：

  异硫氰酸月桂酰基酯与 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯反应生成 2-(3-十二碳酰硫脲基)-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 3。化合物 3 可作为合成噻吩并[2,3-d]-嘧啶、噻吩并[2′,3′:4,5]嘧啶并[1,2-a][1,3,5]三嗪、噻吩并[2,3-d]-1,3-噻嗪和连接月桂基的 1,2,4- 三唑等目标杂环系统的主要结构单元。微量分析和光谱数据证实了合成的目标杂环化合物的结构。对一些合成化合物的抗菌活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00463
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 lauroyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种多烷基多胺类非离子型净水剂及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多烷基多胺类非离子型净水剂及其制备方法。本发明净水剂是以有机酸和氯化亚砜为反应原料形成酰氯，再与硫氰酸盐反应制备酰基硫脲，而后与多烷基多胺反应制备非离子型净水剂。本发明制备方法制备得到的净水剂不仅含有高分子量的多烷基多胺，同时还引入了多个酰基硫脲基团，能与Fe2+螯合形成稳定的交联空间网状结构，螯合活性位点多，除油效率高，兼具多烷基多胺和酰基硫脲的特点，在实现油水分离的同时也能不产生油泥，延缓对生产管线的污堵。

  公开号：

  CN114989056A
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 月桂酸 、 月桂酰氯 、 lauroyl isothiocyanate 、 6,7-二甲氧基-4-(4-氨基苯氧基)喹啉 在 lauroyl isothiocyanate 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title compound (58 mg, yield 60%)的产率得到N-{4-[(6,7-Dimethoxy-4-quinolyl)oxy]phenyl}-N'-dodecanoylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same

  摘要：

  提供了一些化合物，可以用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可以抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由公式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂化合物表示：其中，R1和R2代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5和R6代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11和R12代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A代表公式（i）至（x）中的任何一个，但其中R3、R4、R5和R6代表氢，A代表组（v），其中u为0（零）且R19代表苯基，可选择地被卤素、烷基或烷氧基取代的化合物被排除在外。

  公开号：

  US07135466B2

文献信息

• Utility of Lauroyl Isothiocyanate as a Scaffold in the Synthesis of Some Novel Pyrimidine Derivatives and Their Antimicrobial Assessment
  作者：Heba Kamal Abd El-Mawgoud、Magdy Mohamed Hemdan

  DOI：10.1248/cpb.c18-00595

  日期：2018.11.1

  with enaminonitrile derivative 2 furnished N-(6-cyano-3, 4-diphenylthieno[2,3-c]pyridazin-5-yl-carbamothioyl)dodecanamide 3, which was used as precursor for the synthesis of novel heterocyclic systems. Polyfunctional pyrimidine and fused pyrimidine derivatives were obtained by the cyclization of compound 3 under different basic conditions as well as its reactions with thiourea, o-aminothiophenol, hydrazine

  月桂酰异硫氰酸酯1与对氨基腈衍生物2的反应提供了N-（6-氰基-3，4-二苯基噻吩并[2,3-c]哒嗪-5-基-氨基甲硫酰基）十二烷基酰胺3，其被用作前体的合成新的杂环系统。通过在不同的碱性条件下化合物3的环化以及其与硫脲，邻氨基苯硫酚，水合肼，苯基肼，乙基苯乙酸乙酯或乙基苯甲酰乙酸的反应，可以得到多官能嘧啶和稠合的嘧啶衍生物。新化合物的结构已通过微观分析和光谱性质证实。与标准药物庆大霉素和酮康唑相比，对合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试，并针对大多数测试微生物显示了一致的结果。
• Synthesis, characterization of some new 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thioureas and crystal structure of 1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)- 3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea
  作者：Aamer Saeed、Amara Mumtaz、H. Ishida

  DOI：10.1080/17415993.2010.541461

  日期：2011.2.1

  A small library of novel 1-aroyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea derivatives was synthesized by the reaction of sulfanilamide with substituted aroyl isothiocyanates in dry acetonitrile. The scope of the reaction was indicated by the synthesis of 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea, an acyl derivative involving alkanoyl isothiocyanate. All the compounds have been characterized by analytical

  通过磺胺与取代的芳酰基异硫氰酸酯在干燥乙腈中的反应，合成了一个小型的新型 1-芳酰基-3-(4-氨基磺酰基苯基) 硫脲衍生物。反应的范围通过合成 1-undecanoyl-3-(4-aminosulfonylphenyl)thiourea，一种涉及烷酰基异硫氰酸酯的酰基衍生物来表明。所有化合物都通过分析和光谱方法进行了表征，在一种情况下，通过单晶 X 射线衍射数据进行了表征。
• Use of dodecanoyl isothiocyanate as building block in synthesis of target benzothiazine, quinazoline, benzothiazole and thiourea derivatives
  作者：Magdy M. Hemdan、Eman A. El-Bordany

  DOI：10.1515/chempap-2016-0042

  日期：2016.1.1

  anthranilic acid to afford derivatives of thiourea II and benzothiazine IIIin a one-pot reaction. The cyclisation of thiourea II was achieved using acetic anhydride to form quinazoline derivative IV. The heating of quinazoline IV in acetic anhydride or butan-1-ol gave quinazoline derivatives V or VI, respectively. Benzothiazine III underwent trans-acylation to benzothiazine VII in boiling acetic anhydride

  十二烷酰基异硫氰酸酯（I）与邻氨基苯甲酸加成反应，以一锅法反应得到硫脲II和苯并噻嗪III的衍生物。硫脲II的环化反应是通过使用乙酸酐形成喹唑啉衍生物IV来实现的。在乙酸酐或丁-1-醇中加热喹唑啉IV，分别得到喹唑啉衍生物V或VI。苯并噻嗪III在沸腾的乙酸酐中进行反酰化为苯并噻嗪VII。用水合肼，邻氨基苯甲酸或氨基甲酸乙酯处理IV，得到三唑并喹唑啉衍生物VIII分别是喹唑啉代喹唑啉XI或硫代氨基脲X。I与2-氨基苯酚或2-氨基苯硫酚反应，分别得到硫脲衍生物XIII或苯并噻唑衍生物XIV。大多数合成的化合物带有月桂酰基（十二烷酰基）（烃部分）。通过显微分析和光谱数据证实了合成化合物的结构。
• Synthesis, molecular docking studies, and in vitro screening of sulfanilamide-thiourea hybrids as antimicrobial and urease inhibitors
  作者：Aamer Saeed、Sumera Zaib、Arshid Pervez、Amara Mumtaz、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s00044-012-0376-4

  日期：2013.8

  A series of novel hybrid molecules containing sulfanilamide and thiourea templates was designed and synthesized. These compounds were screened for antimicrobial and urease inhibitory activities. Some of the compounds revealed promising antibacterial and antifungal activities. Fascinatingly, the majority of the compounds exhibited potential urease inhibitory activities with IC50 ranging from 0.20 to

  设计并合成了一系列含有磺胺和硫脲模板的新型杂化分子。筛选了这些化合物的抗微生物和脲酶抑制活性。一些化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。令人着迷的是，大多数化合物都表现出潜在的脲酶抑制活性，IC 50为0.20至7.50μM。化合物2b被确定为最有效的脲酶抑制剂（IC 50为0.20μM），且效力比标准抑制剂硫脲高100倍。化合物的分子对接研究是在Jack bean和幽门螺杆菌脲酶的3D晶体结构上进行的。
• Synthesis, Spectroscopic Studies and Antibacterial Activity of New Lauroyl Thiourea Amino Acid Derivatives
  作者：M.A. Kadir、R. Ramli、M.S.M. Yusof、N. Ismail、N. Ngah

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19430

  日期：——

  Four new thiourea compounds have been successfully synthesized and characterized from combination of lauroyl chloride, ammonium thiocyanate and simple amino acids in acetone. The structure of the respective compounds, namely 3-(3-dodecanoyl-thioureido)propionic acid (R1), 2-(3-dodecanoyl-thioureido)-3-methyl butyric acid (R2), (3-dodecanoyl-thioureido)acetic acid (R3) and 2-(3-dodecanoyl-thioureido)-3-phenyl propionic acid (R4) are confirmed by combination of spectroscopic techniques such as infrared, ultraviolet and nuclear magnetic resonance. The antibacterial activity of these compounds are investigated towards selected bacteria and the results show that compound R4 displays better antibacterial activity compared to R1-R3 and as well as to few reported compounds. Compound R4 shows good antibacterial activity towards two Gram-negative bacteria Escherichia coli and Salmonella typhimurium, with inhibition zone approximately 8 mm wide and minimum inhibitory concentration (MIC) 50 μg/mL, respectively. The good results given by R4 might be attributed by the presence of alkyl and phenyl group that increases the lipophilicity and stability of the compounds.

  在丙酮中将月桂酰氯、硫氰酸铵和简单氨基酸结合在一起，成功合成了四种新的硫脲化合物，并对其进行了表征。通过结合红外线、紫外线和核磁共振等光谱技术，确认了相应化合物的结构，即 3-(3-十二碳酰硫脲基)丙酸（R1）、2-(3-十二碳酰硫脲基)-3-甲基丁酸（R2）、(3-十二碳酰硫脲基)乙酸（R3）和 2-(3-十二碳酰硫脲基)-3-苯基丙酸（R4）。结果表明，与 R1-R3 以及少数已报道的化合物相比，化合物 R4 显示出更好的抗菌活性。化合物 R4 对大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌这两种革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，抑菌区宽约 8 毫米，最低抑菌浓度（MIC）为 50 微克/毫升。R4 的良好效果可能是由于烷基和苯基的存在增加了化合物的亲脂性和稳定性。