α-benzoylamino-β-hydroxy-isovaleric acid | 14598-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzoylamino-β-hydroxy-isovaleric acid
• 英文别名: DL-N-Benzoyl-β-hydroxyvalin；N-Benzoyl-β-hydroxyvalin；α-Benzoylamino-β-hydroxy-isovaleriansaeure
• CAS: 14598-98-2；14598-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ZOAHRILCOOXYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C (decomp)
• 沸点：
  508.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoylamino-β-hydroxy-isovaleric acid 在 硫化氢 、 三乙胺 、 苯 作用下， 生成 4-异丙基-2-苯基-4H-噻唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1953, vol. 3, p. 371,376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-3-羟基-3-甲基丁酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 α-benzoylamino-β-hydroxy-isovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基缬氨酸的合成、拆分和构型

  摘要：

  DL-β-羟基缬氨酸是由β,β-二甲基缩水甘油酸钠通过苯甲胺氨解，然后氢解合成的。N-苯甲酰基-DL-β-羟基缬氨酸通过使用 (-)-α-甲基苄胺进行拆分，得到 (-)-N-苯甲酰基-β-羟基缬氨酸。VI 的构型通过将其转化为 N-苯甲酰基-β-氯缬氨酸甲酯 (I) 和随后的 I 氢解得到 (-) 甲基 N-苯甲酰基缬氨酸 (II) 来确定。从II，水解后获得光学纯的D-(-)-缬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.2287

文献信息

• Abderhalden; Heyns, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 530,545
  作者：Abderhalden、Heyns

  DOI：——

  日期：——
• Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 229
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stevens; Halpern, Journal of Biological Chemistry, 1949, vol. 179, p. 389,391
  作者：Stevens、Halpern

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis, Resolution and Configuration of β-Hydroxyvaline
  作者：Jun-ichi Oh-hashi、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.39.2287

  日期：1966.10

  β-dimethylglycidate by aminolysis with benzylamine, followed by hydrogenolysis. N-Benzoyl-DL-β-hydroxyvaline was resolved by use of (−)-α-methylbenzylamine to yield (−)-N-benzoyl-β-hydroxyvaline. The configuration of VI was determined by converting it to methyl N-benzoyl-β-chlorovalinate (I) and subsequent hydrogenolysis of I yielded (−)methyl N-benzoylvalinate (II). From II, optically pure D-(−)-valine was

  DL-β-羟基缬氨酸是由β,β-二甲基缩水甘油酸钠通过苯甲胺氨解，然后氢解合成的。N-苯甲酰基-DL-β-羟基缬氨酸通过使用 (-)-α-甲基苄胺进行拆分，得到 (-)-N-苯甲酰基-β-羟基缬氨酸。VI 的构型通过将其转化为 N-苯甲酰基-β-氯缬氨酸甲酯 (I) 和随后的 I 氢解得到 (-) 甲基 N-苯甲酰基缬氨酸 (II) 来确定。从II，水解后获得光学纯的D-(-)-缬氨酸。
• Foeldi, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1953, vol. 3, p. 371,376
  作者：Foeldi

  DOI：——

  日期：——