3,4-dibromo-4-octene | 69298-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,4-dibromo-4-octene
• 英文别名: (E)-4,5-dibromo-4-octene；trans-4,5-dibromooct-4-ene；4,5-dibromo-4E-octene；trans(4,5-dibromo)octene；(E)-4,5-dibromooct-4-ene
• CAS: 69298-55-1
• 化学式: C₈H₁₄Br₂
• 分子量: 270.007
• InChiKey: MJEBNKDZVIGOSB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-4-octene 在 十六烷基三甲基溴化铵 喹啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-bromo-1,1-dichloro-2-propylhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基取代的1,1,2,3-四卤代环丙烷的脱卤化氢反应制得1,1,3-和1,2,3-三卤代丁二烯的区域和立体选择性途径

  摘要：

  在相转移条件下生成的二氯卡宾或通过相转移或苯基的热解生成的二溴卡宾反应后，被氯取代的非末端烯烃被转化为2,3-二烷基-1,1,2,3-四卤代环丙烷-（三溴甲基）汞。通过在相转移条件下使相应的邻位溴氯代和二溴代烯烃与二氯卡宾反应，或使后者的烯烃与苯基（三溴甲基）汞反应，也可以得到1,1,2,3-四卤代环丙烷。当在喹啉存在下加热时，产生的四卤化物会发生开环反应，从而完全消除了卤化氢，从而导致了特定取代的三卤代丁二烯。

  DOI：

  10.1039/p19900001881
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-5-iodooct-4-ene 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-dibromo-4-octene
  参考文献：
  名称：

  钒基烯属卤素对使用Pd（0）催化的交叉偶联反应的影响

  摘要：

  （反式）1-氯-2-碘乙烯（3），（反式）1-溴-2-碘乙烯（4），（反式）1,2-二碘乙烯（5）和（顺式和反式）1,2-二溴乙烯（11）在Puz催化下，在Suzuki，Sonogashira和Negishi交叉偶联条件下反应以获得单偶联产物。在所有反应条件下，只有烯烃模板3才能可靠地提供所需的偶联产物。在使用的任何反应条件下，化合物5均不提供交叉偶联产物。Negishi反应是唯一适用于模板的反应4和11。研究表明，当第二个卤化物是溴化物或碘化物时，将最具反应性的碳-卤素键氧化加成到Pd（0）上，然后消除第二个卤化物。当第二个卤素是氯化物时，发生的程度要小得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.006

文献信息

• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• BROMINATION OF ALKYNES WITH SODIUM PERBORATE AND SODIUM BROMIDE
  作者：G. W. Kabalka、K. Yang

  DOI：10.1080/00397919808004933

  日期：1998.10

  Abstract Bromination of alkynes using sodium bromide in the presence of sodium perborate provides a convenient and safe method for generating vicinal dibromoalkenes.

  摘要 在过硼酸钠存在下使用溴化钠对炔烃进行溴化，为生成邻位二溴烯烃提供了一种方便且安全的方法。
• Synthesis and characterization of μ-nitrido, μ-carbido and μ-oxo dimers of iron octapropylporphyrazine
  作者：Cédric Colomban、Evgeny V. Kudrik、Dmitry V. Tyurin、Florian Albrieux、Sergei E. Nefedov、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/c4dt03207a

  日期：——

  π-system which is stronger in the case of the FeIVCFeIV unit with a higher Lewis acidity. The Fe–X–Fe angle increases in the sequence 6–7–8 from 158.52° to 168.5° and 175.10°, respectively, in agreement with the Fe–X bond order. However, the lengths of the Fe–X bonds do not follow this trend: Fe–O = 1.75/1.76 Å > Fe–C = 1.67/1.67 Å > Fe–N = 1.65/1.66 Å indicating unexpectedly long Fe–C bonds. This observation

  制备了三种具有Fe III –O–Fe III，Fe +3.5 –N Fe +3.5和Fe IV C Fe IV结构单元的μX桥联二铁八丙基卟啉配合物，并通过紫外可见，EPR，X射线吸收光谱进行了表征和电化学方法。所有配合物的单晶均由苯乙腈制得，其结构通过X射线衍射确定。与μ-氧代络合物（6）相比，μ-nitrido（7）和μ-carbido（8）二聚体每2个双核络合物分子在Fe–C上与卟啉平面共面排列，每个苯中有一个苯分子结晶7和8的苯间距分别为3.435–3.725Å和3.352–3.669Å。较短的距离表明铁位点与苯π系统之间的相互作用，在具有较高路易斯酸度的Fe IV CFe IV单元的情况下更强。Fe–X–Fe角按6 – 7 – 8的顺序增加与Fe–X键序一致，分别从158.52°到168.5°和175.10°。但是，Fe–X键的长度不遵循这种趋势：Fe–O = 1.75 / 1
• A Remarkably Efficient Synthesis of Pure <i>cis</i>-Stilbenoid Hydrocarbons Using <i>trans</i>-Dibromoalkenes via Palladium Catalysis
  作者：Rajendra Rathore、Mihaela I. Deselnicu、Carrie L. Burns

  DOI：10.1021/ja027421w

  日期：2002.12.1

  A remarkably versatile synthesis of cis-stilbenoid hydrocarbons containing highly functionalized phenyl groups is developed via an efficient palladium-catalyzed coupling of aryl Grignard reagents with trans-1,2-dibromoalkenes (generally obtained via bromination of the corresponding dialkylacetylenes) in tetrahydrofuran.

  通过芳基格氏试剂与反式-1,2-二溴烯烃（通常通过相应的二烷基乙炔的溴化反应获得）在四氢呋喃中的有效钯催化偶联，开发了一种非常通用的含有高度官能化苯基的顺式芪类烃的合成方法。
• Synthesis of Substituted Indenes and<i>cis</i>-Stilbenoid Hydrocarbons via Palladium-Catalyzed Domino Reactions of Hindered Grignard Reagents with (<i>E</i>)-1,2-Dibromoethenes
  作者：Qiao-Sheng Hu、Cheng-Guo Dong、Tao-Ping Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1067195

  日期：2008.8

  Palladium-catalyzed domino reactions of (E)-1,2-dibromoethenes with hindered Grignard reagents based on carbopalladation, palladium-catalyzed cross-coupling, and C-H activation are described. These domino reactions could be influenced by the ligand, reaction temperature, nucleophilicity of Grignard reagents, and steric hindrance of the substrates. Our study provides an efficient access to some useful

  描述了基于碳钯化、钯催化交叉偶联和 CH 活化的 (E)-1,2-二溴乙烯与受阻格氏试剂的钯催化多米诺反应。这些多米诺反应可能受到配体、反应温度、格氏试剂的亲核性和底物的空间位阻的影响。我们的研究提供了对一些有用的多取代茚和顺式取代茋的有效途径，并且可能有助于开发其他交叉偶联和基于 CH 活化的串联/多米诺反应。