2-amino-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine cyclic phosphate | 104227-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine cyclic phosphate
• 英文别名: 2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]purine cyclic phosphate；9-[2-(2-Hydroxy-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-5-yl)ethyl]purin-2-amine；9-[2-(2-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-5-yl)ethyl]purin-2-amine
• CAS: 104227-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₄P
• 分子量: 299.226
• InChiKey: VFDHNXZDDAVTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泛昔洛韦 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-amino-9-<4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl>purine cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  选择性抗疱疹病毒药9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（BRL 39123）的前药具有改善的胃肠道吸收特性。

  摘要：

  已合成了抗疱疹病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1，BRL 39123）的潜在口服前药，并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1。用甲酸铵和10％钯/碳还原9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基-6-氯嘌呤（13），得到2-氨基嘌呤14，将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（5）。随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯（17，21-23）和二酯（16，24）衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18。5及其酯（14-17，21，22 ），另外18种在口服后吸收良好，并有效地转化为1，二乙酰（14）和二丙酰基（16）酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯（25-27）后观察到的浓度高15倍以上。一些6-烷氧基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（8-10）的制备方法先前已有报道，它们也显示

  DOI：

  10.1021/jm00128a012

文献信息

• HARNDEN, MICHAEL R.;JARVEST, RICHARD L.;BOYD, MALCOLM R.;SUTTON, DAVID;HO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1738-1743
  作者：HARNDEN, MICHAEL R.、JARVEST, RICHARD L.、BOYD, MALCOLM R.、SUTTON, DAVID、HO+

  DOI：——

  日期：——
• Prodrugs of the selective antiherpesvirus agent 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]guanine (BRL 39123) with improved gastrointestinal absorption properties
  作者：Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Malcolm R. Boyd、David Sutton、R. Anthony Vere Hodge

  DOI：10.1021/jm00128a012

  日期：1989.8

  blood of mice. Reduction of 9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)but-1-yl]-2-amino-6-chloropurine (13) using ammonium formate and 10% palladium on carbon afforded the 2-aminopurine 14, which was hydrolyzed to the monoacetate 15 and to 2-amino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]purine (5). The 2-aminopurine 5 was subsequently converted to additional monoester (17, 21-23) and diester (16, 24) derivatives

  已合成了抗疱疹病毒无环核苷9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]鸟嘌呤（1，BRL 39123）的潜在口服前药，并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1。用甲酸铵和10％钯/碳还原9- [4-乙酰氧基-3-（乙酰氧基甲基）丁-1-基] -2-氨基-6-氯嘌呤（13），得到2-氨基嘌呤14，将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（5）。随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯（17，21-23）和二酯（16，24）衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18。5及其酯（14-17，21，22 ），另外18种在口服后吸收良好，并有效地转化为1，二乙酰（14）和二丙酰基（16）酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯（25-27）后观察到的浓度高15倍以上。一些6-烷氧基-9- [4-羟基-3-（羟甲基）丁-1-基]嘌呤（8-10）的制备方法先前已有报道，它们也显示