N-(3-cyano-5-hydroxyphenyl)acetamide | 885044-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyano-5-hydroxyphenyl)acetamide
• CAS: 885044-42-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: YRPHHOLIVVVKSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264.5-266.5 °C
• 沸点：
  425.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 间溴苯甲腈 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) pinacol borane 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 Oxone 、 sodium periodate 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-(3-cyano-5-hydroxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Borylation/Amidation/Oxidation:  A Rapid Route to 5-Substituted 3-Amidophenols

  摘要：

  5-Substituted 3-amidophenols are prepared by subjecting 3-substituted halobenzenes to an Ir-catalyzed aromatic borylation, followed by a Pd-catalyzed amidation, and finally an oxidation of the boronic ester intermediate. The entire C-H activation borylation/amidation/oxidation sequence can be accomplished without isolation of any intermediate arenes. Usefully, amide partners can include lactams, carbamates, and ureas.

  DOI：

  10.1021/ol060207i