2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-6-carboxylic acid | 216298-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-6-carboxylic acid
• CAS: 216298-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: WLGXHGVNLPIIHI-QPFGOUBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-6-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 C₂₉H₂₈N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA 的反向和夹心类似物：DNA 序列选择性烷基化起源的建立和对催化来源的新见解

  摘要：

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。

  DOI：

  10.1021/ja9637210
• 作为产物：
  描述：

  ent-(-)-methyl 2-((tert-butyloxy)carbonyl)-4-oxo-1,2,4,5,8,8a-hexahydrocyclopropapyrrolo<3,2-e>indole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到2-[(tert-butyloxy)carbonyl]-4-oxo-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin SA 的反向和夹心类似物：DNA 序列选择性烷基化起源的建立和对催化来源的新见解

  摘要：

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。

  DOI：

  10.1021/ja9637210

文献信息

• Bifunctional alkylating agents derived from duocarmycin SA: potent antitumor activity with altered sequence selectivity
  作者：Dale L. Boger、Mark Searcey、Winston C. Tse、Qing Jin

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00042-1

  日期：2000.3

  The series of four dimers derived from head to tail coupling of the two enantiomers of the duocarmycin SA alkylation subunit are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reversed and Sandwiched Analogs of Duocarmycin SA:  Establishment of the Origin of the Sequence-Selective Alkylation of DNA and New Insights into the Source of Catalysis
  作者：Dale L. Boger、Bernd Bollinger、Donald L. Hertzog、Douglas S. Johnson、Hui Cai、Philippe Mésini、Robert M. Garbaccio、Qing Jin、Paul A. Kitos

  DOI：10.1021/ja9637210

  日期：1997.5.1

  selectivity. In addition, dramatic alterations in the rates of DNA alkylation were observed among the agents and correlate with the presence or absence of an extended, rigid N2 amide substituent. This has led to the proposal of a previously unrecognized source of catalysis for the DNA alkylation reaction which was introduced in the preceding paper of this issue (J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4977−4986)

  描述了两种独特类别的 duocarmycin SA 类似物的合成和检查，我们将其称为反向和夹心类似物。他们的研究确定了 DNA 烷基化选择性的起源，以及这类天然产物的两种对映异构体都具有相同的多核苷酸识别特征。这方面最美妙的证明是反向类似物的对映体烷基化选择性的完全转换，这仅与非共价结合模型一致，与 DNA 烷基化选择性起源的烷基化位点模型不兼容。此外，在试剂中观察到 DNA 烷基化速率的显着变化，并且与扩展的刚性 N2 酰胺取代基的存在或不存在相关。