N-acetyl-O-phenylhomoserine | 52161-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-O-phenylhomoserine
• 英文别名: N-acetyl-O-phenyl-homoserine；N-Acetyl-O-phenyl-homoserin；(+/-)-2-Acetamino-4-phenoxy-buttersaeure；2-Acetamido-4-phenoxybutanoic acid
• CAS: 52161-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MTFADHBOHWMSHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132 °C
• 沸点：
  528.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-O-phenylhomoserine 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 O-phenyl-N-formyl-DL-homoserine
  参考文献：
  名称：

  D-和L-高丝氨酸的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01185a025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧乙基溴 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 potassium iodide 作用下， 生成 N-acetyl-O-phenylhomoserine
  参考文献：
  名称：

  Studies of Imidazole Compounds. III. Synthesis of 4-(2-Chloroethyl)-imidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a063

文献信息

• New synthetic route to N-acyl-α-amino acids via amidocarbonylation by means of homogeneous binary catalyst systems
  作者：Iwao Ojima、Kenji Hirai、Makoto Fujita、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87018-2

  日期：1985.1

  New catalytic processes which lead to the formation of N-acyl-α-amino acids promoted by homogeneous binary systems are described: (a) the isomerization-amidocarbonylation of allyllic alcohols catalyzed by transition metal binary systems, e.g., Co-Rh, Co-Pd, Co-Fe, giving various aliphatic N-acyl-α-amino acids; (b) the isomerization-amidocarbonylation of oxiranes catalyzed by cobalt-Lewis acid systems

  描述了通过均相二元体系促进形成N-酰基-α-氨基酸的新催化过程：（a）过渡金属二元体系（例如Co-Rh，Co- Pd，Co-Fe，生成各种脂肪族N-酰基-α-氨基酸；（b）钴-刘易斯酸体系催化的环氧乙烷的异构化-酰胺羰基化反应，生成N-酰基-α-氨基酸：该方法对于由氧化苯乙烯合成N-乙酰基苯丙氨酸非常有效，并且（c）羰基的加氢甲酰化-酰胺基羰基化铑铑二元体系催化三氟丙烯生成N-乙酰基三氟缬氨酸具有优异的区域选择性和产率。讨论了这些新过程的可能机制。
• A Synthesis of Selenium Analogs of dl-Methionine and dl-Homocystine^1,1a
  作者：Edgar Page Painter

  DOI：10.1021/ja01194a014

  日期：1947.2
• US4497964A
  申请人：——

  公开号：US4497964A

  公开（公告）日：1985-02-05