3-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-Azaniumyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WEVLKELFUCFYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid 、 1-异氰基金刚烷 、 6-氯-3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到ethyl 3-(2-(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)amino)-1-(2-(3-(benzyloxy)phenyl)-4-oxoazetidin-1-yl)-2-oxoethyl)-6-chloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过ANCHOR.QUERY进行支架跳跃：β-内酰胺类作为有效的p53-MDM2拮抗剂

  摘要：

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1039/c7md00058h
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 3-苄氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到3-amino-3-(3-(benzyloxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过ANCHOR.QUERY进行支架跳跃：β-内酰胺类作为有效的p53-MDM2拮抗剂

  摘要：

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。

  DOI：

  10.1039/c7md00058h

文献信息

• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Scaffold hopping <i>via</i> ANCHOR.QUERY: β-lactams as potent p53-MDM2 antagonists
  作者：S. Shaabani、C. G. Neochoritis、A. Twarda-Clapa、B. Musielak、T. A. Holak、A. Dömling

  DOI：10.1039/c7md00058h

  日期：——

  Using the pharmacophore-based virtual screening platform ANCHOR.QUERY, we morphed our recently described Ugi-4CR scaffold towards a β-lactam scaffold with potent p53-MDM2 antagonizing activities. 2D-HSQC and FP measurements confirm potent MDM2 binding. Molecular modeling studies were used to understand the observed SAR in the β-lactam series.

  使用基于药效团的虚拟筛选平台ANCHOR.QUERY，我们将最近描述的Ugi-4CR支架向具有强大p53-MDM2拮抗活性的β-内酰胺支架进行了修饰。2D-HSQC和FP测量证实了有效的MDM2结合。使用分子建模研究来了解在β-内酰胺系列中观察到的SAR。