(2R,3S)-methyl 1-(2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 1208333-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 1-(2-nitro-1-(2-thienyl)ethyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-[(1S)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1208333-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅S
• 分子量: 297.332
• InChiKey: ZRDGJYGKLCDDDK-TVQRCGJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(2-硝基乙烯基)噻吩 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 (S)-2-amino-N-(naphthalene-1-yl)-3,3-dimethylbutanamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于 β-酮酯与 β-硝基烯烃不对称迈克尔加成的氨基酰胺有机催化剂

  摘要：

  使用手性氨基酰胺有机催化剂尝试了β-酮酯与反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成，并以两种优异的方式提供了合成有用的手性迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180302

文献信息

• Simple primary β-amino alcohols as organocatalysts for the asymmetric Michael addition of β-keto esters to nitroalkenes
  作者：Zubeda Begum、Haruka Sannabe、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1039/d0ra09041g

  日期：——

  Simple primary β-amino alcohols act as an efficient organocatalysts in the asymmetric Michael addition of β-keto esters with nitroalkenes affording highly pure chiral Michael adducts. Also, both enantiomers of the adducts were obtained, depending on the specific catalyst used and reaction temperature.

  简单的伯 β-氨基醇在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中充当有效的有机催化剂，提供高纯度的手性迈克尔加合物。此外，根据所使用的具体催化剂和反应温度，获得了加合物的两种对映体。
• Sugar Based γ-Amino Alcohol Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Madhu Chennapuram、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-19-14172

  日期：——

  Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto-cho, Muroran 050-8585, E-mail: [e-mail] Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp
• Hexafluorobenzene: a powerful solvent for a noncovalent stereoselective organocatalytic Michael addition reaction
  作者：Alessandra Lattanzi、Claudia De Fusco、Alessio Russo、Albert Poater、Luigi Cavallo

  DOI：10.1039/c2cc17488j

  日期：——

  A dramatic enhancement of the diastereo- and enantioselectivity in the nitro-Michael addition reaction organocatalysed by a commercially available alpha,alpha-L-diaryl prolinol was disclosed when performing the reaction in unconventional hexafluorobenzene as a medium. DFT calculations were performed to clarify the origin of stereoselectivity and the role of C(6)F(6).

  当在非常规六氟苯作为介质中进行反应时，公开了由市售的α，α-L-二芳基脯氨醇有机催化的硝基-迈克尔加成反应中非对映选择性和对映选择性的显着提高。进行DFT计算以阐明立体选择性的起源和C（6）F（6）的作用。
• Amino Amide Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with β-Nitroolefins
  作者：Isiaka Alade Owolabi、Madhu Chennapuram、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.20180302

  日期：2019.3.15

  Asymmetric Michael addition of β-keto esters with trans-β-nitroolefins using chiral amino amide organocatalyst was tried and afforded synthetically useful chiral Michael adducts in both excellent c...

  使用手性氨基酰胺有机催化剂尝试了β-酮酯与反式-β-硝基烯烃的不对称迈克尔加成，并以两种优异的方式提供了合成有用的手性迈克尔加合物。