N,N-Dimethyl-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | 22839-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Dimethyl-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-(dimethylamino)-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 22839-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: BJEXCNOKAGZKJI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(S)-N-((S)-1-Carboxy-2-phenyl-ethyl)-3-dimethylamino-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基，苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双（三丁基锡）氧化物连接的树脂的N-保护的氨基酸苄基酯的脱保护

  摘要：

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000995
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,N-Dimethyl-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些二肽的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a046

文献信息

• Bis (tributyltin) oxide. A mild, neutral and selective reagent for cleavage of esters. Scope and limitation of the reaction
  作者：Claudio J. Salomon、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92137-3

  日期：1991.1

  Bis(tributyltin)oxide acts as a mild, neutral and chemoselective ester cleavage reagent for a variety of carboxylic esters with good to excellent yields. The acyl-oxygen cleavage mechanism of (-)-(1R) menthyl acetate is discussed.
• COMPOSES UTILES COMME AGENTS EDULCORANTS, LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：NOFRE, Claude

  公开号：EP0669935B1

  公开（公告）日：1996-06-05
• US5480668A
  申请人：——

  公开号：US5480668A

  公开（公告）日：1996-01-02