(2E)-2-iodo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-ene | 500702-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-iodo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-ene
• 英文别名: 1-[[(E)-4-iodopent-3-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 500702-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: CJMMOOYBVFQSOC-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-iodo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 Ti₂CO₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6E,8E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-8-methyl-2-oxoundeca-6,8-dienyldimethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性合成整合霉素的八氢萘单元。

  摘要：

  [反应：参见正文]整合霉素的外消旋顺式十氢化萘核心片段30是通过涉及三烯24的高度非对映选择性分子内Diels-Alder反应的序列合成的。将（Z的）亲二烯体单元改变后，立体选择性发生了显着变化。 ）至（E）几何形状。

  DOI：

  10.1021/ol050191g
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-甲氧基氯苄 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 、 (BuSn)2Cu(CN)Li2 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以11.82 g的产率得到(2E)-2-iodo-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B

  摘要：

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216930

文献信息

• Versatile enantiocontrolled synthesis of (+)-fostriecinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209742g/
  作者：Tomoyuki Esumi、Nanako Okamoto、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b209742g

  日期：2002.11.29

  Fostriecin, a potent protein phosphatase inhibitor and antitumor agent, has been enantioselectively synthesized in naturally occurring form via a versatile route, which also allows one to secure all possible stereoisomeres of the C1–C13 fragment including the C11 stereocenter and the geometry of the Δ12-double bond.

  富司曲辛，一种强效蛋白磷酸酶抑制剂和抗肿瘤药物，已通过一种多功能途径被选择性地合成为其天然存在形式，该途径还使得人们能够获得C1-C13片段中包括C11立体中心和Δ12双键几何结构在内的所有可能的立体异构体。
• Total Synthesis of (+)-Fostriecin and (+)-Phoslactomycin B
  作者：Susumi Hatakeyama、Setsuya Shibahara、Masataka Fujino、Yasumasa Tashiro、Nanako Okamoto、Tomoyuki Esumi、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara

  DOI：10.1055/s-0029-1216930

  日期：2009.9

  (+)-Fostriecin and (+)-phoslactomycin B, which are potent and selective inhibitors of protein phosphatase, were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach that enabled us to prepare all possible isomers at both the C11 secondary alcohol position and the Δ¹²-double bond.

  (+)-Fostriecin 和 (+)-phoslactomycin B，作为蛋白磷酸酶的有效且选择性抑制剂，是通过高度对映选择性和立体选择性的方法合成的，这种方法使我们能够制备在 C11 次级醇位置和 Δ¹² 双键处的所有可能异构体。
• Stereoselective Synthesis of the Octahydronaphthalene Unit of Integramycin via an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Thomas A. Dineen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol050191g

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The racemic cis-decalin core fragment 30 of integramycin was synthesized by a sequence involving a highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of triene 24. A remarkable switch in stereoselectivity occurred upon changing the dienophile unit of 24 from (Z)- to (E)-geometry.

  [反应：参见正文]整合霉素的外消旋顺式十氢化萘核心片段30是通过涉及三烯24的高度非对映选择性分子内Diels-Alder反应的序列合成的。将（Z的）亲二烯体单元改变后，立体选择性发生了显着变化。 ）至（E）几何形状。