1-(1-adamantyl)-1H-tetrazol-5-amine | 937680-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1H-tetrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(1-adamantyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 937680-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅
• 分子量: 219.289
• InChiKey: GBZUBBAZVJBPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异氰基金刚烷 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Au(MeCN)(PPh₃)][SbF₆] 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1-(1-adamantyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252

文献信息

• Adamantylazoles: XIV. Acid-catalyzed alkylation of 5-aminotetrazoles with tertiary alcohols
  作者：A. V. Logvinov、I. N. Polyakova、E. L. Golod

  DOI：10.1134/s1070363210110228

  日期：2010.11

  Alkylation of 5-aminotetrazole with tert-butyl alcohol or adamantan-1-ol in sulfuric acid gave a mixture of isomeric N 1- and N 2-alkyl derivatives, as well as 1,3-dialkyl-5-aminotetrazolium salt. Adamantylation of 1-substituted 5-aminotetrazoles led to the formation of mixtures of 1,3- and 1,4-disubstituted 5-aminotetrazolium salts which can be converted into the corresponding free bases.

  将5-氨基四唑与叔丁醇或金刚烷-1-醇在硫酸中烷基化，得到异构的N 1-和N 2-烷基衍生物以及1,3-二烷基-5-氨基四唑盐的混合物。1-取代的5-氨基四唑的金刚烷基化导致形成1,3-和1,4-二取代的5-氨基四唑盐的混合物，这些盐可以转化为相应的游离碱。