7-O-(1"-O-methyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-6"-deoxy-α-D-glicopyrane-6"-yl)-genistein | 1623075-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-O-(1"-O-methyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-6"-deoxy-α-D-glicopyrane-6"-yl)-genistein
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-[[4-[5-hydroxy-4-oxo-7-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]chromen-3-yl]phenoxy]methyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1623075-87-5
• 化学式: C₄₁H₄₆O₂₁
• 分子量: 874.804
• InChiKey: VSLHZICOLLTODE-RPRCOASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-(1"-O-methyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-6"-deoxy-α-D-glicopyrane-6"-yl)-genistein 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到7,4'-di-O-(1"-O-methyl-6"-deoxy-α-D-glicopyrane-6"yl)-genistein
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素与糖衍生物的合成及其对巨噬细胞一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  异黄酮染料木黄酮1及其某些衍生物可调节巨噬细胞和肺癌细胞株的IL-12，TNF-α和NO的产生，并改善实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）的临床体征。合成了在糖的C-6位连接的七个染料木黄酮衍生物，例如d-葡萄糖和d-半乳糖。评估了调节巨噬细胞反应的能力，显示了J774.A1和RAW 264.7中NO和TNF-α产生的可变抑制能力。七种化合物中有五种是无细胞毒性的。化合物8在不影响细胞生存力的情况下更有效地抑制NO和TNF-α的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-iodo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7-O-(1"-O-methyl-2",3",4"-tri-O-acetyl-6"-deoxy-α-D-glicopyrane-6"-yl)-genistein
  参考文献：
  名称：

  金雀异黄素与糖衍生物的合成及其对巨噬细胞一氧化氮产生的抑制作用

  摘要：

  异黄酮染料木黄酮1及其某些衍生物可调节巨噬细胞和肺癌细胞株的IL-12，TNF-α和NO的产生，并改善实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）的临床体征。合成了在糖的C-6位连接的七个染料木黄酮衍生物，例如d-葡萄糖和d-半乳糖。评估了调节巨噬细胞反应的能力，显示了J774.A1和RAW 264.7中NO和TNF-α产生的可变抑制能力。七种化合物中有五种是无细胞毒性的。化合物8在不影响细胞生存力的情况下更有效地抑制NO和TNF-α的产生。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.032

文献信息

• Synthesis of genistein coupled with sugar derivatives and their inhibitory effect on nitric oxide production in macrophages
  作者：Celso O.R. Junior、Sandra B.R. Castro、Adriane A. Pereira、Caio C.S. Alves、Erick E. Oliveira、Renata T. Rêgo、Ana Paula Ferreira、Mauro V. de Almeida

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.032

  日期：2014.10

  The isoflavone genistein 1 and some derivatives modulate IL-12, TNF-α and NO production by macrophages and lung cancer cell lines, and improve the clinical signs of experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). Seven genistein derivatives connected at C-6 position of a sugar, such as d-glucose and d-galactose, were synthesized. The ability to modulate macrophage response was evaluated, showing variable

  异黄酮染料木黄酮1及其某些衍生物可调节巨噬细胞和肺癌细胞株的IL-12，TNF-α和NO的产生，并改善实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）的临床体征。合成了在糖的C-6位连接的七个染料木黄酮衍生物，例如d-葡萄糖和d-半乳糖。评估了调节巨噬细胞反应的能力，显示了J774.A1和RAW 264.7中NO和TNF-α产生的可变抑制能力。七种化合物中有五种是无细胞毒性的。化合物8在不影响细胞生存力的情况下更有效地抑制NO和TNF-α的产生。