N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 191085-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 191085-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• mdl: MFCD17626297
• 分子量: 291.371
• InChiKey: NDMWLCASGRHOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(5,5-dimethylhexa-1,3-diyn-1-yl)-N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，3-二乙酰胺的氧化级联环化：通过呋喃吡啶基核心的建设多环N杂环合成。

  摘要：

  描述了一种通过金催化的容易获得的二炔酰胺的级联环化来构建呋喃吡啶基基序的简便实用的方法。该策略为呋喃[2,3- c ]异喹啉和6 H-呋喃[3'，2'：5,6]吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物提供了直接的方法。该反应可通过一次操作建立四个新键和两个额外的杂芳环。杂环产品显示出令人鼓舞的蓝色发光性能，荧光量子产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01086
• 作为产物：
  描述：

  N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.75h， 以40%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  可见光、碘促进从醛和高价碘试剂形成 N-磺酰亚胺和 N-烷基磺酰胺

  摘要：

  用于直接安装磺酰胺功能的替代合成方法是药物发现和开发领域内的一个非常理想的目标。已经开发出在实用和温和的反应条件下从一系列醛、磺酰胺和 PhI(OAc)2 形成具有合成价值的 N-磺酰基亚胺。根据其中描述的机理研究，反应通过初始步骤进行，该步骤涉及自由基引发剂（由可见光或热产生）以激活反应底物。该反应提供了一种合成有用且操作简单、相对温和的替代方法，可替代使用稳定、广泛可用的试剂的 N-磺酰基亚胺的传统形成。

  DOI：

  10.3390/molecules23081838

文献信息

• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Tetrahydroisoquinolines by Friedel-Crafts Cyclizations Promoted by Iron(III) Chloride Hexahydrate
  作者：Richard A. Bunce、Nicholas R. Cain、John G. Cooper

  DOI：10.1080/00304948.2012.643201

  日期：2012.1.1

  sulfonamide group was chosen due to its stability and the acidity of the amide proton, which served to facilitate the alkylation step. This group can be difficult to remove, however, and might require modification in our final synthesis of these derivatives. Attempts to cyclize tertiary alcohols 4a-i using Amberlyst 15 R © in benzene at 80◦C and at 23◦C did not proceed as planned, but gave predominantly loss

  一个正在进行的合成项目需要使用取代的 4,4-二甲基-1,2,3,4 四氢异喹啉作为潜在药物类似物的核心环结构。我们最近报道了一种通过 Amberlyst 15 R © 促进的 5-芳基-2-甲基-2-戊醇衍生物环化制备四氢萘的方法，并希望将我们的方法 2 扩展到该杂环系统的制备。除了我们对这些结构的兴趣之外，4,4-二甲基 1,2,3,4-四氢异喹啉支架一直是治疗癌症、3-5 丙型肝炎、6 中枢神经系统疾病 7 和精神病的药物中的关键结构元素。 8 基于我们的早期的工作，1 这些化合物的合成需要 1-(苄基氨基)-2-甲基-2-丙醇的衍生物。通过以下三个步骤从苄胺 1a-i 合成包含该框架的底物：（1）用吡啶和对甲苯磺酰氯处理以生成磺酰胺 2a-i，（2）在 N,N-中使用氢化钠和溴乙酸甲酯在氮上烷基化二甲基甲酰胺 (DMF) 提供磺酰胺酯 3a-i 和 (3) 将甲基碘化镁加成到酯官能团上，得到叔醇
• Quinone methide initiated cyclization reaction: synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：B. China Raju、Parvathi Neelakantan、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.053

  日期：2004.9

  4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were synthesized in very good yields by in situ generation of p-quinone methides resulting in a novel C–C bond formation.

  通过原位生成对苯醌甲基化物导致新颖的C-C键形成，以非常好的收率合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Cationic polycyclization of ynamides: building up molecular complexity
  作者：Cédric Theunissen、Benoît Métayer、Morgan Lecomte、Nicolas Henry、Hwai-Chien Chan、Guillaume Compain、Phidéline Gérard、Christian Bachmann、Naima Mokhtari、Jérome Marrot、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Gwilherm Evano

  DOI：10.1039/c7ob00850c

  日期：——

  Polycyclization reactions are among the most efficient synthetic tools for the synthesis of complex, polycyclic molecules in a single operation from simple starting materials. We report in this manuscript a full account on the discovery and development of a novel cationic polycyclization from readily available ynamides. Simple activation of these building blocks under acidic conditions enables the

  多环化反应是从单一起始原料通过一次操作合成复杂的多环分子的最有效的合成工具之一。我们在这份手稿中报告了有关从容易获得的酰胺中发现和发展新型阳离子多环化反应的完整报告。这些构件在酸性条件下的简单活化能够产生高反应性的活化的酮亚胺离子，从而引发前所未有的阳离子多环化反应，从而产生高度取代的多环氮杂环，该杂环最多具有七个稠合环和三个连续的立体中心。