4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 125640-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 125640-81-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: QMOIKQRHYSCOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (Z)-N-(4-hydroxybut-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化的N系苄基链烯醇的合成4-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉：（±）-异环celabenzine的形式合成

  摘要：

  已经描述了用氯化铟（III）催化的分子内Friedel-Crafts环化反应，以高收率由N-束缚的苄基烯醇形成4-乙烯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。该反应是高度区域选择性的，并在哌啶环中产生环外乙烯基官能团。该反应与多种官能团相容。证明了该策略用于（±）-异环菜烯碱生物碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610750
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  关于α-和β-甲萘胺衍生物的氢解。4.氢解通讯

  摘要：

  在胺的竞争性氢解中，α-甲萘基比β-甲萘基更容易分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370220

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

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• Boron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines and Arylamides with Benzylic Alcohols
  作者：Murali Mohan Guru、Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02816

  日期：2020.1.17

  A sustainable boron-based catalytic approach for chemoselective N-alkylation of primary and secondary aromatic amines and amides with primary, secondary, and tertiary benzylic alcohols has been presented. The metal-free protocol operates at low catalyst loading, tolerates several functional groups, and generates H2O as the sole byproduct. Preliminary mechanistic studies were performed to demonstrate

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• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• A bifunctional strategy for N-heterocyclic carbene-stabilized iridium complex-catalyzed <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols in aqueous media
  作者：Ming Huang、Yinwu Li、Jiahao Liu、Xiao-Bing Lan、Yan Liu、Cunyuan Zhao、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1039/c8gc02298d

  日期：——

  2-hydroxypyridine and a thermally stable N-heterocyclic carbene ligand, an Ir-catalyzed N-monoalkylation reaction has been developed in aqueous media under base-free conditions. This reaction proceeds smoothly with high yields of various aromatic amines and sulfonamides with a wide range of primary alcohols. Experimental and computational studies revealed a metal–ligand cooperative mechanism and its thermal stability

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• Reductions of Imines Using Zirconocene Chloride Hydride
  作者：Denisa Vargová、Brigita Mudráková、Ivana Némethová、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201901607

  日期：2019.12.15

  Zirconocene chloride hydride (Schwartz′s reagent) can reduce aromatic and aliphatic aldimines as well as ketimines. The reaction is fast (completed in 20 min) and chemoselective. It tolerates a range of functional groups and affords corresponding N‐protected amines in high yields.

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。