(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylaldehyde | 108576-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enal；3-<2-Methyl-furyl-(5)>-propen-(2)-al-(1)；3-(5-Methyl-2-furyl)prop-2-enal；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 108576-22-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: XYYLGSWUPMPWLD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Sweet spicy aroma
• 溶解度：
  Slightly soluble in water
• 折光率：
  1.006-1.012
• 保留指数：
  1855;1855;1856;1856

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylaldehyde 在 迭氮酸 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到(E)-2-(5-methylfur-2-yl)-1-ethenyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013885107738
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃-2-丙醛 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铁催化羰基化合物的α，β-脱氢

  摘要：

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00043

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Easy construction of furo[2,3-f]isoindole core by the IMDAV reaction between 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides
  作者：Fedor I. Zubkov、Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Eugenia V. Nikitina、Yuriy I. Horak、Roman Z. Lytvyn、Yuriy V. Homza、Mykola D. Obushak、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.023

  日期：2016.5

  The vinylogues of furfurylamines, easily available in two steps from furylacroleins (3-(furyl)allylamines), were studied in a tandem N-acylation/intramolecular [4+2] cycloaddition with maleic, pyrocinchonic, and citraconic anhydrides, as well as furylacryloyl and cinnamoyl chlorides. By using a domino reaction of 3-(furyl)allylamines and α,β-unsaturated acid anhydrides under mild conditions, various

  在串联N-酰化/分子内[4 + 2]环加成反应中，使用马来酸，焦油酸和柠康酸酐以及呋喃基丙烯酰基，研究了糠醛胺的乙烯基化合物，可从呋喃丙烯醛（3-（呋喃基）烯丙胺）分两步轻松获得。和肉桂酰氯。通过在温和的条件下使用3-（呋喃基）烯丙胺和α，β-不饱和酸酐的多米诺反应，可以有效地合成各种六氢-4 H-呋喃[2,3- f ]异吲哚及其羧基衍生物。多米诺序列包括三个步骤：3-（呋喃基）烯丙胺中氮原子的酰化，分子内Diels-Alder环加成反应生成的N-酰基乙烯基呋喃（IMDAV反应），加合物发生质子转移，然后恢复呋喃核的芳香性。关键步骤，IMDAV反应，非对映选择性地产生目标产物呋喃[2,3- f ]异吲哚，并具有相对较高的收率。
• Transposition of Aromaticity from a Furan to a Cyclohexane Ring in Furoisoindoles During the Interaction of 3-(Furyl)allylamines with Bromomaleic Anhydride
  作者：Kseniia A. Alekseeva、Elizaveta A. Kvyatkovskaya、Eugeniya V. Nikitina、Vladimir P. Zaytsev、Svetlana M. Eroshkina、Khidmet S. Shikhaliev、Hieu H. Truong、Victor N. Khrustalev、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1055/s-0039-1690782

  日期：2020.2

  investigation of the interaction between 3-(furan-2-yl)allylamines and bromomaleic anhydride. This conversion begins with the initial N-acylation of the allylamines by the anhydride, followed by intramolecular Diels–Alder reaction, which is accompanied by a dehydrohalogenation, and ends with the formation of partially unsaturated furo[2,3-f]isoindoles followed by transposition of aromaticity from the furan moiety

  在研究 3-(呋喃-2-基) 烯丙胺和溴马来酸酐之间的相互作用的过程中发现了一个意想不到的四步反应序列。这种转化从烯丙胺被酸酐的初始 N-酰化开始，然后是分子内 Diels-Alder 反应，伴随着脱卤化氢，最后形成部分不饱和的呋喃 [2,3-f] 异吲哚，然后是芳香性从呋喃部分转移到相邻的环己烷环。3-(呋喃-3-基)烯丙胺和溴马来酸酐之间的反应不会在呋喃[2,3-f]异吲哚形成步骤停止，而是进一步进行呋喃环的裂解，原子效率为100%提供多取代的异二氢吲哚-4-羧酸。